(E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene | 157104-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene
• 英文别名: 1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene；(E)-tributyl(3,3 diethoxyprop-1-en-1-yl)stannane
• CAS: 157104-34-2
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Sn
• 分子量: 419.235
• InChiKey: XSQKHHCSNRVBRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.2 g的产率得到(E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改进了用于制备天然产物茚三辛的关键片段的合成

  摘要：

  先前已描述了三个关键片段的更短且更有效的合成，这些片段用于制备从放线菌属（Actinomyces sp。）分离得到的天然产物incednine的多烯型大内酰胺糖苷配基。已经被开发出来。与已经发表的方法相比，这些片段的制备具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130604
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  改进了用于制备天然产物茚三辛的关键片段的合成

  摘要：

  先前已描述了三个关键片段的更短且更有效的合成，这些片段用于制备从放线菌属（Actinomyces sp。）分离得到的天然产物incednine的多烯型大内酰胺糖苷配基。已经被开发出来。与已经发表的方法相比，这些片段的制备具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130604

文献信息

• 1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1 -ene as a d³acrolein equivalent
  作者：Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/p19900000187

  日期：——

  1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene has proved to be a readily available β-formylvinyl anion equivalent which under mild experimental conditions gives ready access to cinnamic skeletons and 4-oxo- or 6-oxo-α,β-enals.

  1-三丁基锡烷基-3,3-二乙氧基丙-1-烯已被证明是易于获得的β-甲酰基乙烯基阴离子当量，在温和的实验条件下，该化合物可轻松接触肉桂酸酯骨架和4-氧代或6-氧代-α，β-灌肠。
• Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Jean-Christophe Cintrat、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1996-4171

  日期：1996.1

  (E)- or (Z)-Enynoic acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-dienoic acids can be obtained in good yields under mild conditions through palladium-catalysed cross coupling of (E)- or (Z)-3-iodoprop-2-enoic acid with alkynylzinc or vinyltin reagents.

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。
• Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-Acetals of Pent-2-en-4-yn-1-al and Related Dienynes and Dienediynes
  作者：Franck Suzenet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2957::aid-ejoc2957>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  (3E)-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne was stereospecifically prepared by Sonogashira–Linstrumelle cross-coupling between (E)-3-iodoacrolein diethylacetal and (trimethylsilyl)acetylene. The (Z) isomer was obtained by Stille cross-coupling between the corresponding (Z)-vinyltin and 1-bromo-2-(trimethylsilyl)acetylene. In the case of the (E) isomer, transacetalisation occurred without isomerization affording

  （3 E）-5,5-Diethoxypent-3-en-1-yne是通过（E）-3-碘丙烯醛二乙缩醛与（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Sonogashira–Linstrumelle交叉偶联立体定向制备的。（Z）异构体通过在相应的（Z）-乙烯基锡和1-溴-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔之间的Stille交叉偶联而获得。在（E）异构体的情况下，发生转缩醛化而不进行异构化，从而提供了多种被保护为缩醛的（E）-烯醛。在适当的实验条件下，通过sp–sp均相耦合也可能获得相应的（E，E）-二烯二炔。
• An Efficient Synthesis of Conjugated Trienoic Acids <i>via</i> Stille Cross Coupling Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Bis(tributylstannyl)ethylene
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-1997-5746

  日期：1997.7

  Stereoselective construction of conjugated trienoic acids was achieved through two successive Stille reactions, coupling as the first step (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene and tributylstannyl-3-iodoalk-2-enoates. The second step can be conducted by two different routes: 1) cross-coupling of vinyltin reagents and tributylstannyl 5-iodopenta-2,4-dienoates generated by iododestannylation of stannyldienes 2.

  通过两步连续的Stille反应实现了对合成共轭三烯酸的立体选择性构建，第一步为偶联反应，使用(E)-1,2-双(三正丁基锡)乙烯和三正丁基锡-3-碘烯2-酸酯。第二步可以通过两种不同的途径进行：1) 将烯基锡试剂与通过对锡烯烃2进行碘去锡反应生成的三正丁基锡-5-碘戊-2,4-烯酸酯进行交叉偶联反应。
• 6-Aminoalkyloxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones: Synthesis and Evaluation of Antinoceptive Activity
  作者：L. Savelon、J.G. Bizot-Espiard、D.H. Caignard、B. Pfeiffer、P. Renard、M.C. Viaud、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00137-0

  日期：1998.11

  6-aminoalkyloxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones incorporating structural modifications both in the alkyl chain and basic amino moiety were tested for their analgesic efficacy and safety in mice and rats. Two of the synthesised compounds, 4a (3-methyl-6-[(4-phenyl-1-piperazinyl)methyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one) and 12a (3-methyl-6¿1-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethan-1-ol]¿oxazolo[4,5-b]pyridin- 2(3H)-one) were

  测试了一系列在烷基链和碱性氨基部分均具有结构修饰的6-氨基烷基恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-酮在小鼠和大鼠中的镇痛效果和安全性。两种合成的化合物4a（3-甲基-6-[（（4-苯基-1-哌嗪基）甲基]恶唑并[4,5-b]吡啶2-2（3H）-one）和12a（3-甲基-发现在ED50作用下，6¿1-[2-（4-苯基-1-哌嗪基）乙-1-醇]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-2（3H）-一比阿司匹林更有效。 po（小鼠，苯醌扭曲试验）分别为26（16.1-42.4）和15.5（11.4-21.2）mg / kg，po（大鼠，乙酸）6（3.1-9.8）和5.5（3.5-8.8）扭转测试）。化合物4a和12a被证明是有效的非阿片类非抗炎镇痛药，但不幸的是，在相对较低的剂量下（分别为64和16 mg / kg po，小鼠）具有镇静作用。