trimethyl-[(3E,5E)-6-tributylstannylhexa-3,5-dien-1-ynyl]silane | 189290-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethyl-[(3E,5E)-6-tributylstannylhexa-3,5-dien-1-ynyl]silane
• CAS: 189290-29-7
• 化学式: C₂₁H₄₀SiSn
• 分子量: 439.344
• InChiKey: DCYYQZNOADLFCZ-NHEXTDRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(3E,5E)-6-tributylstannylhexa-3,5-dien-1-ynyl]silane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吡咯烷酮 、 P(fur)3 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ttt-1-(p-methoxyphenyl)-6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  含氧多烯大环内酯类抗生素的高度共轭全聚烯烃特性的简化途径

  摘要：

  全 E 品种的共轭多烯构成了许多天然和非天然产品的关键部分。前一组中比较明显和及时的成员是多烯大环内酯类抗生素 1，它们是临床上重要的抗真菌剂，以及最近发现对某些肿瘤系有活性的精选类视黄醇 2。封端聚乙炔，尤其因其非线性光学 (NLO) 特性而被视为材料，3 是后一类的代表。获得多烯官能团的途径往往主要依赖于传统的烯烃延伸，4 尽管最近开始出现替代方法。 5 然而，大多数方法的特点是需要许多步骤，通常总产率低，以及常见的异构化或有问题的分离不需要的 Z 异构体。我们现在报告了一种构建全 E 多烯，特别是氧代四烯和氧代戊烯的新方法，该方法基于易于制备的适合双向加工的关键。关键的结构单元，锡烷化二炔 1，被设想为全 E 1,6-二金属六三烯等价物，利用在 Pd(0) 介导的锡烷 6 和预期区域的乙烯基 - 乙烯基交叉偶联中可能保留的烯烃几何形状Schwartz 试剂 (Cp2Zr(H)Cl) 立体选择性添加到脱甲硅烷基炔末端（图

  DOI：

  10.1021/ja963930k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde 、 (3-三甲基硅基-2-丙炔基)三苯基溴化磷 在 NaN(Si(CH₃)3) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到trimethyl-[(3E,5E)-6-tributylstannylhexa-3,5-dien-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  含氧多烯大环内酯类抗生素的高度共轭全聚烯烃特性的简化途径

  摘要：

  全 E 品种的共轭多烯构成了许多天然和非天然产品的关键部分。前一组中比较明显和及时的成员是多烯大环内酯类抗生素 1，它们是临床上重要的抗真菌剂，以及最近发现对某些肿瘤系有活性的精选类视黄醇 2。封端聚乙炔，尤其因其非线性光学 (NLO) 特性而被视为材料，3 是后一类的代表。获得多烯官能团的途径往往主要依赖于传统的烯烃延伸，4 尽管最近开始出现替代方法。 5 然而，大多数方法的特点是需要许多步骤，通常总产率低，以及常见的异构化或有问题的分离不需要的 Z 异构体。我们现在报告了一种构建全 E 多烯，特别是氧代四烯和氧代戊烯的新方法，该方法基于易于制备的适合双向加工的关键。关键的结构单元，锡烷化二炔 1，被设想为全 E 1,6-二金属六三烯等价物，利用在 Pd(0) 介导的锡烷 6 和预期区域的乙烯基 - 乙烯基交叉偶联中可能保留的烯烃几何形状Schwartz 试剂 (Cp2Zr(H)Cl) 立体选择性添加到脱甲硅烷基炔末端（图

  DOI：

  10.1021/ja963930k

文献信息

• Formylations of anions with a ‘Weinreb’ formamide: N-methoxy-N-methylformamide
  作者：Bruce H. Lipshutz、Steven S. Pfeiffer、Will Chrisman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01645-7

  日期：1999.11

  Treatment of organolithiums, Grignard reagents, or enolates with N-methoxy-N-methylformamide leads to formylated products in good yields without competing secondary processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.