(Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal | 25073-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal
• 英文别名: (Z)-4,5-epoxy-2-pentenal；4,5-epoxy-cis-2-pentenal；Z-4,5-epoxy-2-pentenal；(2Z)Epoxy-4,5-penten-2-al；cis-4.5-Epoxy-2-pentenal；(E)-3-Oxiranylacrylaldehyde；(Z)-3-(oxiran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 25073-23-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: MCZFDRQUPJCHON-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-36 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.04 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四乙基醋酸铵 、 四丁基醋酸铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  Holland, David; Stoddart, J. Fraser, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1553 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 氧气 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氧化碳 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 生成 (Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  结合工程和化学方法，以液态和超临界CO 2为溶剂，通过环戊二烯的光氧化选择性连续生产四种不同的含氧化合物

  摘要：

  据报道，使用二氧化碳（CO 2）作为溶剂和5,10,15,20-四-（五氟苯基）卟啉（TPFPP）从光化学生成的单线态氧（1 O 2）对环戊二烯进行光氧化可得到一系列产品。 ）作为可溶于CO 2的光敏剂。与单线态氧反应生成的过氧化物内酯中间体，根据所应用的条件，并通过在光反应器的下游添加不同的反应器和试剂，可以高收率转化为几种不同产物中的一种，从而使反应产物成为切换到一个简化的过程。热反应器的加入促进了内过氧化物的重排以形成Z-4,5-环氧-2-戊醛 用硫脲淬灭得到顺式-二醇，（1R，3S）-环戊-4-烯-1,3-二醇。用酸或碱处理分别得到糠醇和4-羟基-2-环戊烯酮。与传统的间歇反应相比，所有产品的生产率都很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.048

文献信息

• Dienophilic and dipolar additions to bicyclo[2.1.0]pent-2-ene
  作者：Waldemar Adam、Axel Beinhauer、Ottorino De Lucchi、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94185-6

  日期：1983.1

  dienophiles triazolinedione, singlet oxygen and in part tetracyanoethylene cyclo-add to bicyclo[2.1.0]pent-2-ene (1) across the central σ-bond to give bicyclo[2.2.1]heptene-type adducts, while the dipoles phenyl azide, benzonitrile oxide and diphenyldiazomethane cyclo-add at the π-bond with expected stereochemistry.

  亲双烯体三唑啉二酮，单线态氧和部分四氰基亚乙基环通过中心σ键加至双环[2.1.0]戊-2-烯（1），得到双环[2.2.1]庚烯型加合物，而偶极子苯叠氮化物，氧化苯甲腈和二苯基重氮甲烷在π键上环加，且具有预期的立体化学。
• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Studies on structurally simple α,β-butenolides—I
  作者：J. Cardellach、C. Estopa、J. Font、M. Moreno-Mañas、R.M. Ortuño、F. Sanchez-Ferrando、S. Valle、L. Vilamajo

  DOI：10.1016/0040-4020(82)87016-6

  日期：1982.1

  γ-heterosubstituted γ-methyl-α,β-butenolides are presented, starting mainly from C3 synthons (glyceraldehyde, glycidaldehyde, acrolein and 2,3-epoxypropyl ethers). Good general methods for the preparation of γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide 2, several of its ether derivatives, as well as of γ-bromomethyl-α,β-butenolide 5, are given. The reactivities of these structurally simple but highly functionalized compounds

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。
• High Reactivity of Heterocoerdianthrones (HCDs) in Photoperoxidation and Thermal Stability of Their Endoperoxides. Use of HCD as a Photosensitizer under Sunlight
  作者：Jiro Motoyoshiya、Takashi Masunaga、Daisuke Harumoto、Shigeru Ishiguro、Susumu Narita、Sadao Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1166

  日期：1993.4

  The measured reactivity indices (β-values) of heterocoerdianthrones (HCDs) in self-sensitized photoperoxidation indicate a high reactivity toward singlet-oxygen. Such a high reactivity is not only due to an effective singlet-oxygen production due to the highly fluorescent character, but also due to a strained structure, as predicted by a molecular calculation. On the other hand, the large thermal stability of their endoperoxides (POs), revealed by the large activation energy in thermal decomposition, is also explained by considering the strained structure of the parent HCDs. As a prospect of solar synthesis, one of the HCD derivatives was applied to a photosensitizer for singlet-oxygen oxidation.

  在自敏化光过氧化反应中测得的杂环丁二烯蒽（HCDs）反应指数（β 值）表明，它们对单氧具有很高的反应活性。如此高的反应活性不仅是由于高荧光性所导致的有效单气氧生成，也是由于分子计算所预测的应变结构。另一方面，考虑到母体 HCDs 的应变结构，它们的内过氧化物（POs）在热分解中的巨大活化能所显示的巨大热稳定性也可以得到解释。考虑到太阳能合成的前景，其中一种 HCD 衍生物被应用于单氧氧化的光敏剂。
• Trabanco, Andrés A.; Montalban, Antonio Garrido; Rumbles, Garry, Synlett, 2000, # 7, p. 1010 - 1012
  作者：Trabanco, Andrés A.、Montalban, Antonio Garrido、Rumbles, Garry、Barrett, Anthony G. M.、Hoffman, Brian M.

  DOI：——

  日期：——