2,5-bis(trimethylstannyl)pyridine | 83674-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: Trimethyl-(5-trimethylstannylpyridin-2-yl)stannane
• CAS: 83674-67-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NSn₂
• 分子量: 404.714
• InChiKey: GVEABVMUJBOKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylstannyl)pyridine 、 N-(5-bromopyridin-3-yl)-N-((4-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl)-3-fluorobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((4-(5-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methyl)-N-(5-(difluoromethoxy)-[2,3‘-bipyridin]-5’-yl)-3-fluorobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020168143A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020168143A5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 三甲基氯硅烷 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YUTAKA;YANAGI, AKIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1731-1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective synthesis of mono- and distannylpyridines from chloropyridinols via an SRN1 mechanism
  作者：Gustavo F. Silbestri、Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.032

  日期：2010.11

  selective two-step synthesis of either mono- or distannylated pyridines from commercially available pyridinols, involving its conversion to the corresponding diethyl pyridyl phosphates (pyDEP) followed by the reaction with Me3SnNa in liquid ammonia, is described. The results obtained clearly indicate that the reactions proceed through an unimolecular radical nucleophilic substitution mechanism (SRN1) with

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。
• Synthesis of Benzene- and Pyridinediboronic Acids via Organotin Compounds
  作者：Sandra D. Mandolesi、Santiago E. Vaillard、Julio C. Podestá、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/om020163r

  日期：2002.10.1

  s react with borane in THF to give intermediates which on hydrolysis lead to benzene- and pyridinediboronic acids in 79−83% yield. While oxidation of the benzenediboronic acids with alkaline hydrogen peroxide gives the corresponding 1,3- and 1,4-dihydroxybenzenes, the pyridinediboronic acids lead via a double Suzuki reaction with 4-iodoanisole to 2,5- and 2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridines and react

  1,4-和1,3-双（三甲基锡烷基）苯以及2,5-和2,6-双（三甲基锡烷基）吡啶与硼烷在THF中反应，生成中间体，水解后生成苯甲酸和吡啶二硼酸产率79-83％。苯二硼酸用碱性过氧化氢氧化可得到相应的1,3-和1,4-二羟基苯，吡啶二硼酸则通过与4-碘苯甲醚的双重Suzuki反应生成2,5和2,6-bis（4 -甲氧基苯基）吡啶，并与频哪醇反应，得到相应的吡啶-2,5-频哪醇和吡啶-2,6-频哪醇二硼酸酯。
• WO2020168143A5
  申请人：——

  公开号：WO2020168143A5

  公开（公告）日：2022-12-22
• YAMAMOTO, YUTAKA;YANAGI, AKIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1731-1737
  作者：YAMAMOTO, YUTAKA、YANAGI, AKIHIKO

  DOI：——

  日期：——