1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridinone | 21814-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridinone
• 英文别名: 1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridone；1-chloro-7-methoxy-4-nitroacridin-9(10H)-one；1-chloro-7-methoxy-4-nitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 21814-48-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₄
• 分子量: 304.689
• InChiKey: WUQQKUISNKRKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-amino-1-chloro-7-methoxyacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-取代的5-[（（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-脱] ac啶-6-酮类化合物为潜在的抗肿瘤药。合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列与咪唑并rid啶酮（1）结构相关的一系列8-取代的5-[（氨基烷基）氨基] -6H-v-三唑并[4,5,1-de] ac啶-6-（2），并测试细胞毒性和抗肿瘤活性。初步的生物学结果表明，8-OH衍生物具有最高的抗肿瘤活性。在C-8取代基的性质和抗肿瘤活性之间未发现任何关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a028
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e

文献信息

• Über die Synthese von in 1-Stellung substituierten 4-Nitro-acridonen
  作者：K. Burdeska、A. Pugin

  DOI：10.1002/hlca.19720550612

  日期：1972.7.10

  Diphenylaminecarboxylic acids can be prepared in high yields by reacting 1-chloro-3,4-dinitrobenzene with anthranilic acids. The acridones obtained by ring closure of these diphenylaminecarboxylic acids represent valuable starting materials for the synthesis of disperse dyes and pigments.

  通过使1-氯-3，4-二硝基苯与邻氨基苯甲酸反应可以高产率地制备二苯胺羧酸。通过这些二苯胺羧酸的闭环获得的cri啶酮是用于合成分散染料和颜料的有价值的起始原料。
• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• Structure-activity relationship of novel acridone derivatives as antiproliferative agents
  作者：Ji-Ning Chen、Xing-Kang Wu、Chun-Hua Lu、Xun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115868

  日期：2021.1

  identified acridone derivative E17 exerted strong cytotoxic activity by inhibiting topo II without causing topo II degradation and DNA damage, which promoted us to explore more analogues of E17 by expanding its chemical diversification and enrich the structure-activity relationship (SAR) outcomes of acridone-oriented chemotypes. To achieve this goal, 42 novel acridone derivatives were synthesized and

  与其他 DNA 拓扑异构酶 II (topo II) 抑制剂不同，我们最近发现的吖啶酮衍生物E17通过抑制拓扑 II 而不引起拓扑 II 降解和 DNA 损伤发挥了强大的细胞毒活性，这促使我们通过扩大其化学多样化和富集来探索更多的E17类似物。吖啶酮导向化学型的构效关系（SAR）结果。为了实现这一目标，合成了 42 种新型吖啶酮衍生物并评估了它们的抗增殖功效。SAR 研究表明，R 3取代基的取向和空间拓扑结构对生物活性的贡献更大，例如化合物E24、E25和E27，这为指导吖啶酮衍生物作为有前途的候选药物的进一步开发提供了宝贵的信息。
• Imidazoacridinone derivative compounds and methods for their use
  申请人：Assaraf Yehuda G.

  公开号：US20100137351A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides IA derivative compounds of the formula: where the variables are described herein.

  本发明提供了公式为的IA衍生物化合物：其中变量如本文所述。
• Synthesis and¹H NMR characterization of substituted 1-amino-9-imino-4-nitro-9,10-dihydr oacridines as potential antitumor agents
  作者：Wieslaw M. Cholody、Jerzy Konopa、Ippolito Antonini、Sante Martelli

  DOI：10.1002/jhet.5570280201

  日期：1991.2

  A convenient method for the synthesis of unsubstituted and substituted 1-amino-9-imino-4-nitro-9,10-dihydroacridines, 9 and 10, respectively, is reported. Their 1H nmr data are reported and discussed in order to confirm the imino tautomeric structure.

  报道了一种方便的合成未取代的和取代的1-氨基-9-亚氨基-4-硝基-9,10-二氢ac啶的方法，分别为9和10。报告并讨论了他们的1 H nmr数据，以确认亚氨基互变异构结构。