benzyl 3β-{2-[4-(dodecanoyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate | 1311268-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-{2-[4-(dodecanoyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl 3β-[2-(4-dodecanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[2-[4-(dodecanoyloxymethyl)triazol-1-yl]acetyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1311268-05-9
• 化学式: C₅₄H₈₁N₃O₆
• 分子量: 868.254
• InChiKey: WCRPZHBOXZPDQB-VNBBYRLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3β-{2-[4-(dodecanoyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3β-[2-(4-dodecanoyloxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetoxy]olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12241
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 3β-{2-[4-(dodecanoyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetoxy}olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12241

文献信息

• Identification of pentacyclic triterpenes derivatives as potent inhibitors against glycogen phosphorylase based on 3D-QSAR studies
  作者：Zhongjie Liang、Liying Zhang、Lianchun Li、Jun Liu、Hongling Li、Luyong Zhang、Limin Chen、Keguang Cheng、Mingyue Zheng、Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jia Hao、Yanchun Gong、Xia Zhang、Xiaoyun Zhu、Jun Chen、Hong Liu、Hualiang Jiang、Cheng Luo、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.053

  日期：2011.6

  Naturally occurring pentacyclic triterpenes (PT), a novel class of inhibitors against glycogen phosphorylase (GP), hold promise for the treatment of type-2 diabetes and other diseases with disorders in glycogen metabolism. To identify novel and more potent GP inhibitors, the receptor-based comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity analysis (CoMSIA) approaches

  天然存在的五环三萜（PT）是一类新型的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂，有望用于治疗2型糖尿病和其他糖原代谢异常的疾病。为了鉴定新型和更有效的GP抑制剂，进行了基于受体的比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性分析（CoMSIA）方法，以研究106种PT类似物之间的定量构效关系（QSAR）。经过验证的模型表明，在C17位和/或C2，C3位上的长取代或大取代是有利的。然后，根据从这些模型中提取的结构信息，合成了56种衍生物，并对其进行了生化测试。IC 50发现最有效的化合物P50的值为1.1μM。
• Synthesis and Evaluation of Novel Oleanolic Acid Derivatives as Potential Antidiabetic Agents
  作者：Liying Zhang、Xiaojian Jia、Jizhe Dong、Dongyin Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoan Wen

  DOI：10.1111/cbdd.12241

  日期：2014.3

  exhibited moderate‐to‐good inhibitory activities against glycogen phosphorylase. Compound 8g showed the best inhibition with an IC50 value of 5.4 μm. Moreover, most of the derivatives were found to increase the glucose consumption in HepG2 cells in a dose‐dependent manner. The possible binding mode of compound 8g with glycogen phosphorylase was also explored by docking study. 8g was found to have hydrogen

  抗糖尿病药同时抑制肝葡萄糖生成并刺激肝葡萄糖消耗可以更好地控制高血糖症。为了寻找这类药物，设计并合成了一系列在C-3位具有大取代基的齐墩果酸衍生物。使用糖原磷酸化酶和HepG2细胞在体外对所有化合物进行了生物学评估。结果表明，几种衍生物对糖原磷酸化酶表现出中等至良好的抑制活性。化合物8克显示出最好的抑制，其IC 50为5.4μ值米。此外，发现大多数衍生物以剂量依赖的方式增加HepG2细胞的葡萄糖消耗。还通过对接研究探索了化合物8g与糖原磷酸化酶的可能结合方式。发现8g与变构位点的Arg193，Arg310和Arg60具有氢键相互作用。