ethyl methylphenylphosphinate | 7301-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl methylphenylphosphinate
• 英文别名: Methyl-phenyl-phosphinsaeure-ethylester；[ethoxy(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 7301-81-7
• 化学式: C₉H₁₃O₂P
• mdl: MFCD02258939
• 分子量: 184.175
• InChiKey: DBUMHWCLHNVDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C
• 密度：
  1.104 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methylphenylphosphinate 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (RS,RS)-2-hydroxy-2-phenylethyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kawashima, Takayuki; Yuzawa, Yojirou; Inamoto, Naoki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl methylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的P-手性膦氧化物的制备方法

  摘要：

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。

  DOI：

  10.1039/d1cc00646k

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Phosphinic Acid Derivatives via Nucleophilic­ Substitution at Phosphorus Center
  作者：Piotr Borowski、Marek Stankevič、Dorota Strzelecka、Olga Bąk

  DOI：10.1055/s-0037-1609947

  日期：2018.12

  suggest that the nature of the observed phenomena is not a classical equilibration of intermediates found in dynamic kinetic resolution process but is a result of a different reactivity of both enantiomers of racemic substrate towards the same chiral nucleophile. Reaction of racemic phosphinic acid derivatives with chiral alcohols proceeds with predominant formation of one diastereomer. The highest level

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。
• Photolysis of the cycloadduct of a 1,2-dihydrophosphinine oxide with N -phenylmaleimide in the presence of protic species: new aspects on the mechanism of the fragmentation of a 2-phosphabicyclo[2.2.2]octene
  作者：György Keglevich、Kinga Steinhauser、Krisztina Ludányi、Lásʐló Tőke

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00855-9

  日期：1998.11

  Phosphabicyclo[2.2.2]octene 2 is useful in the UV light mediated phosphorylation of protic species. Experiments suggest that the fragmentation takes place according to concurrent EA and AE mechanisms.

  磷双环[2.2.2]辛烯2可用于质子物质的紫外线介导的磷酸化。实验表明，碎片是根据并发的EA和AE机制发生的。
• Novel 2-phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivatives and their use in phosphinylations
  作者：György Keglevich、János Kovács、Tamás Körtvélyesi、Gyula Parlagh、Tímea Imre、Krisztina Ludányi、László Hegedűs、Miklós Hanusz、Kálmán Simon、Andrea Márton、György Marosi、László Tőke

  DOI：10.1002/hc.10221

  日期：——

  cycloaddition of the double-bond isomers (A and B) of dihydrophosphinine oxide 1 afforded novel phosphabicyclo[2.2.2]oct-5-ene derivates (2–4), formation of which was justified by PM3 semiempirical calculations. The compounds of dimer type (2–4) were utilized in the UV light-mediated fragmentation-related phosphinylation of nucleophiles, especially in that of alcohols. To explore the role of structural modifications

  二氢膦氧化物 1 的双键异构体（A 和 B）的 [4 + 2] 环加成提供了新型的磷杂双环 [2.2.2] oct-5-ene 衍生物（2-4），其形成由 PM3 半经验证明计算。二聚体类型 (2-4) 的化合物用于紫外光介导的亲核试剂断裂相关的膦酰化，尤其是醇的膦酰化。为了探索结构修饰对断裂能力的作用，还合成了二硫化物 5、通过 2 氢化获得的磷酸双环辛烷 7 以及二氢膦氧化物 1 与苯醌 (7) 的加合物并进行了断裂测试。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:97–106, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10221
• Stereoselective Transesterification of <i>P</i> ‐Chirogenic Hydroxybinaphthyl Phosphinates
  作者：Akari Kawajiri、Taro Udagawa、Mao Minoura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/open.202100294

  日期：2022.11

  Highly enantioselective synthesis of P-chirogenic phosphinates is achieved by reacting P-chirogenic phosphinates bearing a binaphthyl group with lithium alkoxides. The transesterification proceeds with inversion of the absolute configuration at the phosphorus atom. A range of alcohols can be used to give the corresponding products in good to high yields.

  P-手性次膦酸盐的高对映选择性合成是通过使带有联萘基的P-手性次膦酸盐与锂醇盐反应实现的。酯交换随着磷原子绝对构型的反转而进行。一系列的醇可用于以高收率提供相应的产品。
• Phosphonate Compounds for Treatment of Complement Mediated Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150239921A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is a phosphonate (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.

  提供了包括式子I或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备方法，其中在A基团上的R12或R13是磷酸酯（R32）。本文所述的抑制剂靶向因子D，在替代性补体途径的早期和关键点抑制或调节补体级联反应，并减少因子D调节经典和凝集素补体途径的能力。本文所述的因子D抑制剂能够减少过度激活补体，这与某些自身免疫性、炎症性和神经退行性疾病，以及缺血再灌注损伤和癌症有关。