oleanonic aldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanonic aldehyde
• 英文别名: Oleanonaldehyd；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carbaldehyde
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: QGPIUZIWMRUUCS-CHMVMOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanonic aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以83%的产率得到28-hydroxy-β-amyrone
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 oleanonic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制剂的含氮齐墩果酸衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，从天然三萜类化合物齐墩果酸 (OA) 开始合成了总共 13 种化合物(5 – 17) 。五种新化合物（10、11、12、15和17）是该研究的主要目标，它们在本工作中首次合成为 OA 的肟、亚胺和腙衍生物。其他化合物以前是以天然或半合成的形式获得的。进行 NMR 和 HRMS 分析以确定所有合成分子的结构。评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、人碳酸酐酶 I (hCA I) 和 II (hCA II) 的抑制作用。化合物13和15对与 AZA 竞争的 hCA I 和 hCA II 同工酶表现出比其他化合物更好的抑制活性。此外，化合物15在所有受试化合物中表现出最强的AChE抑制活性，IC 50值为34.46 µM。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03031-z

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Lei Chen、Jian-Bo Wu、Fan Lei、Shan Qian、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1080/10286020.2011.654110

  日期：2012.4

  Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated in vitro for their growth inhibition against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and colon cancer cell line (Col-02). Several derivatives exhibited moderate-to-good inhibitory activity, with 3 displaying the most promising inhibition [GI50 = 1.75 μM (HepG2), 0.71 μM (Col-02)]. Structure–activity relationship analyses of these

  合成齐墩果酸衍生物，并在体外评估其对人肝癌细胞系（HepG2）和结肠癌细胞系（Col-02）的生长抑制作用。几种衍生物表现出中度到良好的抑制活性，其中3种表现出最有希望的抑制作用[GI 50  = 1.75μM（HepG2），0.71μM（Col-02）]。这些衍生物的结构-活性关系分析表明，环A中的1-en-2-cyano-3-oxo和C-17处的硝基对于保持对HepG2和Col-02细胞的抑制作用很重要。
• Caputo,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 69 - 71
  作者：Caputo,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neutral triterpenes from the galls of Pistacia terebinthus
  作者：P. Monaco、R. Caputo、G. Palumbo、L. Mangoni

  DOI：10.1016/0031-9422(73)80709-5

  日期：1973.4