(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate | 121054-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 121054-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QSVQIPXQOCAWHP-UHTWSYAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 物理描述：
  Clear colourless or pale yellow liquid; Minty aroma
• 溶解度：
  Sparingly soluble in water; soluble in many non-polar solvents
• 折光率：
  1.458-1.466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-menthylncyanoformate
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化重氮化合物的对映选择性氧炔化

  摘要：

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04756

文献信息

• Novel distannoxane-catalyzed transesterification and a new entry to α, β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Junzo Otera、Toru Yano、Atsuya Kawabata、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84535-9

  日期：——

  transesterification reaction has been developed which affords various types of esters under very mild conditions. The reaction was applied to the stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated carboxylic acids.

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters
  作者：Lutz Grubert、Guido Galley、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00119-x

  日期：1996.4

  stereochemical outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters was investigated. By means of X-ray and NMR analysis the main diastereomers were assigned as the syn-derivatives. Novel enantiomerically pure nitrilimines were included in the investigations but did not influence the stereochemical course of the cycloaddition significantly.

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。
• A Facile and Selective Procedure for Transesterification of β-Keto Esters Promoted by Yttria-Zirconia Based Lewis Acid Catalyst
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey

  DOI：10.1055/s-2000-6496

  日期：2000.2

  An yttria-zirconia based strong Lewis acid efficiently catalyses the transesterification of β-keto esters under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in good to excellent yields.

  一种基于钇锆的强路易斯酸可在环境安全的异构反应条件下高效催化δ-酮酯的酯交换反应，具有高选择性和良好甚至优异的产率。
• α-Iodo-α,β-Unsaturated Ketones as Vicinal Dielectrophiles: Their Reactions with Dinucleophiles Provide New Annulation Protocols for the Formation of Carbo- and Heterocyclic Ring Systems
  作者：Yu Chen、Michael G. Gardiner、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00383

  日期：2022.5.6

  α-Iodo-α,β-unsaturated ketones such as compound 1 serve as vicinal dielectrophiles and react with a range of dinucleophiles including pentane-2,4-dione and 1,3-indandione to produce [3 + 2]- and [2 + 1]-adducts such as 5 and 38, respectively. [4 + 2]- and [5 + 2]-cycloadducts have been obtained from compound 1 by related means. Preliminary studies reveal that α-iodinated α,β-unsaturated esters can

  α-Iodo-α,β-不饱和酮，例如化合物1，可作为连位介电试剂，与一系列双亲核试剂（包括戊烷-2,4-二酮和 1,3-茚二酮）反应生成 [3 + 2]- 和 [2 + 1]-加合物，例如5和38，分别。[4 + 2]-和[5 + 2]-环加合物已通过相关方法从化合物1中获得。初步研究表明，α-碘化 α,β-不饱和酯也可以参与其中至少一些相同的过程。
• Insights for diastereoselectivity in synthesis of 2,3-dihydropyrroles by photochemical ring contraction of 1,4-dihydropyridines
  作者：Shijie Wang、Huiqin Wang、Nana Tian、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152797

  日期：2021.2

  into the photoreactive substrate 1,4-dihydropyridines, an interesting diastereoselectivity of 2,3-dihydropyrroles in the process of photochemical ring contraction was observed. The diastereoselectivity of (2R,3R) and (2S,3S)-2,3-dihydropyrroles was related to the phenyl group and the chirality of C-4 in 1,4-dihydropyridines and similar to that of 1,4-dihydropyridines. The yields and diastereomeric excess

  通过将手性助剂引入光反应性底物1,4-二氢吡啶中的策略，观察到在光化学环收缩过程中2,3-二氢吡咯具有有趣的非对映选择性。（2 R，3 R）和（2 S，3 S）-2,3-二氢吡咯的非对映选择性与1,4-二氢吡啶中的苯基和C-4的手性有关，与1， 4-二氢吡啶。比较了所有获得的支持实验数据的产物的产率和非对映异构体，并在理论计算中进行了讨论。简洁的理论研究用于解释在1,4-二氢吡啶对2,3-二氢吡咯的光化学环收缩中观察到的非对映选择性。