((6S)-endo)-3-aza-11,11-dimethyl-5-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one | 144607-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((6S)-endo)-3-aza-11,11-dimethyl-5-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one
• 英文别名: (1S,6R,8S)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
• CAS: 144607-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: YEXVHJZKGUTUMX-RNSXUZJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6S)-endo)-3-aza-11,11-dimethyl-5-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,6R)-3-[[(1S,2R,4S)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]-5-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ring cleavage of chiral terpenoid-derived oxazinone via asymmetric anti-aldol reaction: Unexpected entry to a N-substituted tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivative

  摘要：

  In the presence of excess Bu2BOTf to promote anti-selectivity, an asymmetric aldol reaction with a homochiral terpenoid-derived 1,3-oxazin-2-one as the chiral control element results unexpectedly in ring cleavage by an intramolecular process to form a N-substituted tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione in virtually quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01058-7
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~300.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 ((6S)-endo)-3-aza-11,11-dimethyl-5-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体制备[（2r，6s）-内] -5-氮杂-1,10,10-三甲基-3-氧三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-4-one由[[ 1s）-内]]-（-）-冰片及其在某些不对称转化中作为手性助剂的用途

  摘要：

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80472-5

文献信息

• Enantiospecific preparation of [(2r,6s)-endo]-5-aza-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one by a nitrene-mediated route from [(1s)-endo]-(−)-borneol and its utility as a chiral auxiliary in some asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J.I.G. Cadogan、Ian M. Dawson、Ian Gosney、Keith J. Grant、Suneel Gaur、Philip K.G. Hodgson、Kevin S. Knight、Glen W. Smith、Dian E. Stevenson (nee Thomson)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80472-5

  日期：1992.1

  successful chiral auxiliary by contemporary standards in a variety of asymmetric transformations, including alkylation, acylation, and aldol reactions for which high levels of asymmetric induction are observed. Diethylaluminium chloride-catalysed Diels-Alder reactions exhibit poorer selectivity except for the cinnamoyl derivative 23 which is stereospecific.

  据报道，通过添加衍生自[（1s）-内]-（-）-降冰片基-对硝基苯磺酸氧碳酸酯4的旋光性烷氧基羰基氮化物5，尝试进行苯乙烯的手性叠氮化。在所采用的各种条件下均未观察到可测量的不对称感应，但是在没有烯烃的情况下，形成了三环恶唑烷-2-酮8，通过叠氮甲酸酯7的热分解（在1,1， 2,2-四氯乙烷（50％）或喷雾热解（58％）。恶唑烷酮-2-一8通过当代标准，已证明其在各种不对称转化中是成功的手性助剂，包括烷基化，酰化和醛醇缩合反应，其中观察到了高水平的不对称诱导。二肉桂氯化铝催化的Diels-Alder反应显示出较差的选择性，除了肉桂酰衍生物23是立体有择的。
• Intramolecular ring cleavage of chiral terpenoid-derived oxazinone via asymmetric anti-aldol reaction: Unexpected entry to a N-substituted tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione derivative
  作者：Tariq R Abbas、J.I.G Cadogan、Allan A Doyle、Ian Gosney、Philip K.G Hodgson、Garnet E Howells、Alison N Hulme、Simon Parsons、Ian H Sadler

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01058-7

  日期：1997.7

  In the presence of excess Bu2BOTf to promote anti-selectivity, an asymmetric aldol reaction with a homochiral terpenoid-derived 1,3-oxazin-2-one as the chiral control element results unexpectedly in ring cleavage by an intramolecular process to form a N-substituted tetrahydro-1,3-oxazine-2,4-dione in virtually quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.