6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indole | 2417-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 6-benzyloxy-7-methoxy-indole；6-benzyloxy-7-methoxyindole；6-Benzyloxy-7-methoxy-indol；1h-Indole,7-methoxy-6-(phenylmethoxy)-；7-methoxy-6-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 2417-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PLANTPBXECBTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  430.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indole 在 palladium on activated charcoal potassium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 三溴化硼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 dimethyl (1R,12R,23S)-9-hydroxy-23-(3-methoxy-3-oxopropyl)-11-oxa-7,13,22-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.04,8.014,19]tricosa-2(10),3,8,14,16,18-hexaene-7,22-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单倍体“左结构域”的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701947
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  单倍体“左结构域”的构建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701947

文献信息

• Propenone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05952355A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention relates to propenone derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or YR.sup.5 (wherein Y represents S or O; and R.sup.5 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted or unsubstituted cyclic ether residue); R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, or substituted or unsubstituted aralkyl, or alternatively R.sup.2 and R.sup.3 are combined to form substituted or unsubstituted methylene or ethylene; R.sup.4 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, lower alkoxy, substituted or unsubstituted aralkyloxy, or halogen; and X represents substituted or unsubstituted indolyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及以下式(I)所代表的丙酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢、取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基，或YR.sup.5（其中Y代表S或O；R.sup.5代表取代或未取代的较低烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，或取代或未取代的环氧基残基）；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、较低烷基，或取代或未取代的芳基烷基，或者R.sup.2和R.sup.3结合形成取代或未取代的亚甲基或乙烯基；R.sup.4代表氢、羟基、较低烷基、取代或未取代的芳基烷基、较低烷氧基、取代或未取代的芳基烷氧基，或卤素；X代表取代或未取代的吲哚基；或其药学上可接受的盐。
• Studies on paraherquamide biosynthesis: synthesis of deuterium-labeled 7-hydroxy-pre-paraherquamide, a putative precursor of paraherquamides A, E, and F
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.102

  日期：2009.4

  The stereocontrolled, asymmetric synthesis of triply deuterium-labeled 7-hydroxy-pre-paraherquamide (27) was accomplished, employing a diastereoselective intramolecular SN2′ cyclization strategy. The deuterium-labeled substrate was interrogated in a precursor incorporation experiment in the paraherquamide-producing organism Penicillium fellutanum. The isolated sample of paraherquamide A revealed incorporation

  采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略，完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入，从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑，包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成，该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺
• Indole derivatives for dyeing keratin materials
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05354870A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  The invention concerns 4-hydroxy-5-methoxyindole and 5-ethoxy-4-hydroxy-2-methylindole which are useful as dyes for dyeing keratin materials.

  该发明涉及4-羟基-5-甲氧基吲哚和5-乙氧基-4-羟基-2-甲基吲哚，它们可用作染色角蛋白质材料的染料。
• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用公式衍生物染色角蛋白纤维的过程： 其中： R1= H、低碳基或SiR11R12R13； R2和R3，可以相同也可以不同，=H、烷基、羧基、烷氧羰基或--COOSiR11R12R13； R4到R7，可以相同也可以不同，=H或O--Z基团，其中Z=H、C1-C20烷基、芳基烷基、甲酰基、C2-C20酰基、C3-C20烯基、--SiR11R12R13、--P(O)(OR8)2、R8OSO2；或者是可能包含P(O)(OR8)或CR9R10基团的杂环；但至少两个R4到R7表示OZ或形成环，至少一个R4或R7代表OZ； R8和R9= H、低碳基； R10= 烷氧基、单烷基或双烷基氨基； R11、R12和R13，可以相同也可以不同，是烷基；或它们的碱金属、碱土金属、铵和胺盐。
• PROPENONE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0680950A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A propenone derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylsulfonyl, aralkyl, (un)substituted aroyl, (un)substituted arylsulfonyl, (un)substituted heteroarylcarbonyl, (un)substituted heteroarylsulfonyl, diglycolyl or a group of formula (a), R² represents hydrogen, lower alkyl, halogen, (un)substituted aryl or (un)substituted heteroaryl; R³ represents hydrogen, lower alkyl or (un)substituted aryl; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, aralkyloxy, hydroxy, nitro, halogen, trifluoromethyl or -NR⁸R⁹, wherein R⁸ and R⁹ represent each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl or (un)substituted aroyl.

  一种由通式(I)代表的丙烯酮衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、芳烷基、(未)取代的芳烷基、(未)取代的芳烷基磺酰基、(未)取代的杂芳基羰基、(未)取代的杂芳基磺酰基、二缩烷基或式(a)基团、(R²代表氢、低级烷基、卤素、（未）取代的芳基或（未）取代的杂芳基；R³ 代表氢、低级烷基或（未）取代的芳基；和 R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧基、芳氧基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基或 -NR⁸R⁹，其中 R⁸ 和 R𠞙 各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或（未）取代的芳基。