6-hydroxy-7-methoxyindole | 123229-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxyindole
• 英文别名: 7-Methoxy-1H-indol-6-OL
• CAS: 123229-76-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MVKYMRASKNZUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methoxyindole 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以48%的产率得到7-methoxy-1H-indol-6-yl prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 9-Hydroxy-8H-pyrano[3,2-f]indol-2-one

  摘要：

  A simple and efficient approach to synthesize a novel pyrrolocoumarin 9‐hydroxy‐8H‐pyrano[3,2‐f]indol‐2‐one (7) has been described. Starting from vanillin, the key intermediate 7‐methoxy‐1H‐indol‐6‐yl propiolate (6) was synthesized in six steps. Then, the target compound was obtained by forming pyrone‐ring and demethylation simultaneously in one step. A plausible mechanism invoking PtCl4 catalyzed one‐step reaction of cyclization and demethylation was also presented.

  DOI：

  10.1002/jhet.2251
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 6-hydroxy-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 9-Hydroxy-8H-pyrano[3,2-f]indol-2-one

  摘要：

  A simple and efficient approach to synthesize a novel pyrrolocoumarin 9‐hydroxy‐8H‐pyrano[3,2‐f]indol‐2‐one (7) has been described. Starting from vanillin, the key intermediate 7‐methoxy‐1H‐indol‐6‐yl propiolate (6) was synthesized in six steps. Then, the target compound was obtained by forming pyrone‐ring and demethylation simultaneously in one step. A plausible mechanism invoking PtCl4 catalyzed one‐step reaction of cyclization and demethylation was also presented.

  DOI：

  10.1002/jhet.2251

文献信息

• Compositions for dyeing keratinous fiber
  申请人：——

  公开号：US20030106166A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A composition for dyeing keratinous fiber which includes incorporated therein an oxidative color-developing substance, an enzyme which reacts with oxygen as a substrate but does not evolve hydrogen peroxide, and a weak reducing agent.

  一种用于染色角蛋白纤维的配方，其中包含氧化色发展物质、与氧气反应但不产生过氧化氢的酶和弱还原剂。
• Indole derivatives for dyeing keratin materials
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05354870A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  The invention concerns 4-hydroxy-5-methoxyindole and 5-ethoxy-4-hydroxy-2-methylindole which are useful as dyes for dyeing keratin materials.

  该发明涉及4-羟基-5-甲氧基吲哚和5-乙氧基-4-羟基-2-甲基吲哚，它们可用作染色角蛋白质材料的染料。
• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用公式衍生物染色角蛋白纤维的过程： 其中： R1= H、低碳基或SiR11R12R13； R2和R3，可以相同也可以不同，=H、烷基、羧基、烷氧羰基或--COOSiR11R12R13； R4到R7，可以相同也可以不同，=H或O--Z基团，其中Z=H、C1-C20烷基、芳基烷基、甲酰基、C2-C20酰基、C3-C20烯基、--SiR11R12R13、--P(O)(OR8)2、R8OSO2；或者是可能包含P(O)(OR8)或CR9R10基团的杂环；但至少两个R4到R7表示OZ或形成环，至少一个R4或R7代表OZ； R8和R9= H、低碳基； R10= 烷氧基、单烷基或双烷基氨基； R11、R12和R13，可以相同也可以不同，是烷基；或它们的碱金属、碱土金属、铵和胺盐。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。
• Produits à base de particules de polymère comportant des pigments mélaniques, son procédé de préparation et son utilisation, en particulier en cosmétique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0379409A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Produit constitué de particules de polymères, caractérisé par le fait que les particules de polymères sont choisies parmi les particules de : (a) polymères dérivés de la kératine éventuellement modifiée; (b) fibroïne de soie; (c) polymères dérivés de la chitine éventuellement désacétylée; (d) polymères synthétiques choisis parmi : (i) le polyméthacrylate de méthyle réticulé; (ii) la poly-β-alanine réticulée; (iii) des microsphères creuses du copolymère de chlorure de vinylidène et d'acrylonitrile; (iv) des microsphères poreuses de polyamide 12, de polyamide 6 ou de copolyamide 6/12; (v) de poudres de silicone constituées par des gommes, des résines, des élastomères d'organopoly­siloxanes, ces particules ayant une granulométrie inférieure à 100 microns et comportant en surface et/ou dans le réseau polymère, un pigment mélanique naturel cu synthétique, ce pigment étant soit formé préalablement et absorbé par les particules, soit formé in situ par oxydation d'un colorant indolique.

  由聚合物颗粒组成的产品，其特征在于聚合物颗粒选自......或......的颗粒： (a) 源自可选改性角蛋白的聚合物； (b) 丝纤维素 (c) 由可选的脱乙酰甲壳素衍生的聚合物； (d) 合成聚合物，选自 ： (i) 交联聚甲基丙烯酸甲酯 (ii) 交联聚-β-丙氨酸 (iii) 氯乙烯和丙烯腈共聚物的空心微球； (iv) 聚酰胺 12、聚酰胺 6 或共聚酰胺 6/12 的多孔微球； (v) 由胶、树脂或有机聚硅氧烷弹性体组成的硅树脂粉末、 这些微粒的粒径小于 100 微米，其表面和/或聚合物网络中含有天然或合成的黑色素颜料，这种颜料可以是事先形成并被微粒吸收的，也可以是通过吲哚染料的氧化作用在原位形成的。