(1R,2S,3S,4S)-(3'Z)-5'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid | 139559-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-(3'Z)-5'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid
• 英文别名: Bisnor；Bisnor-(+)-S-145；(Z)-5-[(1R,2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-3-enoic acid
• CAS: 139559-71-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: IBHYMKYJWOYNMU-KHECKTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

(3z)-5-[(1alpha,4alpha)-3beta-[(苯磺酰基)氨基]双环[2.2.1]庚烷-2alpha-基]-3-戊烯酸已知的人体代谢物包括(3Z)-5-{3-苯磺酰胺-5-羟基双环[2.2.1]庚烷-2-基}戊-3-烯酸和(3Z)-5-{3-苯磺酰胺-6-羟基双环[2.2.1]庚烷-2-基}戊-3-烯酸。

(3z)-5-[(1alpha,4alpha)-3beta-[(phenylsulfonyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptan-2alpha-yl]-3-pentenoic acid has known human metabolites that include (3Z)-5-{3-benzenesulfonamido-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}pent-3-enoic acid and (3Z)-5-{3-benzenesulfonamido-6-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}pent-3-enoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-(3'Z)-5'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pentamidoethylsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842
• 作为产物：
  描述：

  2-羧乙基三苯基溴化磷 、 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3'Z)-5'-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)pent-3'-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842

文献信息

• Synthesis of Metabolites of S-1452, an Orally Active Thromboxane A2 Receptor Antagonist.
  作者：Fumihiko WATANABE、Takaharu MATSUURA、Kazuhiro SHIRAHASE、Mitsuaki OHTANI

  DOI：10.1248/cpb.39.2842

  日期：——

  The synthesis of 16 metabolites of S-1452, an orally active thromboxane A2 (TXA2) receptor antagonist, is described. Regioselective hydroxylation at C-5 or C-6 of the bicyclo[2.2.1]heptane skeleton of the optically active intermediate 16 was attempted by using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane followed by H2O2 or m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and then LiA1H4, to obtain the hydroxylated product 17a or 17b

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。