10-hydroxyhomocamptothecin | 186668-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxyhomocamptothecin
• 英文别名: 5-ethyl-5,10-dihydroxy-1,4,5,13-tetrahydro-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione；20-ethyl-7,20-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2(11),3,5,7,9,15(21)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 186668-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: XCJDTRHIWQYHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 10-hydroxyhomocamptothecin 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-ethyl-9-hydroxy-2-methyl-1,2,3,9,10,16-hexahydro-13H-[1,3]oxazino[5,6-f]oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Comptothecin analogues, preparation methods therefor, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said analogues

  摘要：

  该化合物的结构如下所示，其中取代基的定义如规范中所述，以及其无毒、药用可接受的盐，可用于治疗病毒感染、寄生虫病和癌症的治疗。

  公开号：

  US06339091B1
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 在 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 钾硼氢 、 碘 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 10-hydroxyhomocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Activities and Structure - Activity Relationship of Phosphotriester Derivatives of Homocamptothecin Based on a Semisynthetic Route

  摘要：

  基于新的半合成路线，设计并合成了一系列磷酸三酯 7-烷基高喜树碱衍生物。细胞毒活性测定显示，高喜树碱 C7 位含有甲基的化合物 12a 和 14c 对 A-549、MCF-7 和 LOVO 细胞株的毒性比其他衍生物和阳性药物伊立替康更强。此外，化合物 14c 在 Colo205 异种移植模型中显示出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11315

文献信息

• New analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030004150A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  其中取代基如规范中所定义的化合物的化学式，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• Analogues of camptothecin, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06815546B2

  公开（公告）日：2004-11-09

  A compound of the formula wherein the substituents are defined as in the specification which compounds are useful in the treatment of cancer.

  该化合物的化学式，其中取代基的定义如规范中所述，这些化合物在癌症治疗中很有用。
• 一种高喜树碱化合物及其合成方法
  申请人：桑迪亚医药技术（上海）有限责任公司

  公开号：CN106478648B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及喜树碱，特别涉及到一种高喜树碱化合物及其合成方法。主要解决现有的高喜树碱溶解度和生物利用度欠佳的技术问题。本发明高喜树碱化合物结构式为I和，含消旋化合物，以及它们对应的(S)‑和(R)‑构型的立体异构体，具体涉及到10‑羟基高喜树碱化合物的衍生，通过以10‑羟基高喜树碱为母核，合成了一系列高喜树碱酯和酰胺化合物。本发明提出了一条新的合成路线，该路线既不需要全合成方法扩环，又不需要保护和去保护。
• NOUVEAUX ANALOGUES DE LA CAMPTOTHECINE, DES PROCEDES DE PREPARATION, LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP0835258B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US5981542A
  申请人：——

  公开号：US5981542A

  公开（公告）日：1999-11-09