(E)-undeca-1,3-diene | 79309-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-undeca-1,3-diene
• 英文别名: (E)-1,3-undecadiene；trans-undeca-1,3-diene；Undecadiene；(3E)-undeca-1,3-diene
• CAS: 79309-74-3
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: RSLLXTJELTWVHR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undeca-1,3-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以30%的产率得到(±)-(3S,4S)-3,4-epoxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes

  摘要：

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.

  DOI：

  10.1021/ja067073o
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化氢转移反应：3-苄基丁-1-炔基醚转化为 1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012623y

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Novel synthesis of 1,3-dienes from 1-alkenes via /ldene/rd reaction with pummerer rearrangement product: a short synthesis of the sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hajime Komatsu、Kazumi Maruyama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98928-7

  日期：——

  A Pummerer rearrangement product, 4-chlorophenylthiomethyl trifluoroacetate (6), obtained from 4-chlorophenyl methyl sulfoxide (5) and trifluoroacetic anhydride, reacted with 1-alkenes in trifluoroacetic acid to give the ene products 8, which were readily converted into the terminal 1,3-dienes 10 by oxidation and subsequent pyrolysis. Using this method, 9,11-dodecadien-1-yl acetate (12), a sex pheromone

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。
• Terminal conjugated dienes via a ruthenium-catalyzed cross-metathesis/elimination sequence: application to renewable resources
  作者：Hallouma Bilel、Naceur Hamdi、Fethi Zagrouba、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c4cy00315b

  日期：——

  Two-step synthesis of terminal 1,3-dienes catalyzed by two different ruthenium complexes.

  由两种不同的钌配合物催化的端基1,3-二烯的两步合成。

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Oxyamination of Alkenes
  作者：Chisato Wata、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.0c11440

  日期：2021.2.3

  Metal-free, catalytic enantioselective intermolecular oxyamination of alkenes is realized by use of organoiodine(I/III) chemistry. The protocol is applicable toward aryl- and alkyl-substituted alkenes with high enantioselectivity and electronically controlled regioselectivity. The oxyaminated products can be easily deprotected in one step to reveal free amino alcohols in high yields without loss of

  烯烃的无金属催化对映选择性分子间氧化胺化是通过使用有机碘 (I/III) 化学实现的。该协议适用于具有高对映选择性和电子控制区域选择性的芳基和烷基取代的烯烃。氧化胺化产物可以很容易地一步脱保护，以高产率显示游离氨基醇，而不会损失对映选择性。我们成功的关键是发现了一种几乎未开发的化学实体 N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯，作为双功能 N,O-亲核试剂。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。