(1S)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol | 182510-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 182510-95-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: GJQKPSFGZNLNEP-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  氮离子介导的烯烃双环官能化：(-)-八氢苦豆素的全合成

  摘要：

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol2006117
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氮离子介导的烯烃双环官能化：(-)-八氢苦豆素的全合成

  摘要：

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol2006117

文献信息

• Synthesis and mannosidase inhibitory activity of 6- and 7-substituted analogs of swainsonine
  作者：William H Pearson、Erik J Hembre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01778-6

  日期：2001.11

  Swainsonine (1), an inhibitor of the important glycoprotein-processing enzyme Golgi alpha -mannosidase II, is a clinical candidate for cancer treatment. Analogs bearing substituents at C-6 and C-7 have been prepared and evaluated as inhibitors of alpha -mannosidase (jack bean), a closely related enzyme. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• A Practical Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：William H. Pearson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1021/jo961101b

  日期：1996.1.1
• Nitrenium Ion-Mediated Alkene Bis-Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Duncan J. Wardrop、Edward G. Bowen

  DOI：10.1021/ol2006117

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of (−)-swainsonine from 2,3-O-isopropylidene-d-erythrose in 12 steps and an overall yield of 28% is reported. The pivotal transformation in our route to this indolizidine alkaloid is the formation of the pyrrolidine ring and C-8a/8 stereodiad through the diastereoselective, bis-cyclofunctionalization of an γ,δ-unsaturated O-alkyl hydroxamate. This transformation is believed to proceed

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。