N-[3-Hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-triisopropylsilyloxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 253778-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-Hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-triisopropylsilyloxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-3-hydroxy-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 253778-02-8
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₇SSi
• 分子量: 531.786
• InChiKey: KLVZWTCDHCHNTH-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-Hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-triisopropylsilyloxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Triisopropylsilyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到N-[3-Hydroxy-1-(5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-triisopropylsilyloxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

文献信息

• cis-5-Amino-6-hydroxycyclohexadiene as a Chiral Building Block: An Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3279::aid-chem3279>3.0.co;2-4

  日期：1999.11.5