(5R)-5-[(1'S,2'R,3'R)-4'-azido-2',3'(isopropylidenedioxy)-1'-(methanesulfonyloxy)butyl]tetrahydrofuran-2-one | 182355-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-[(1'S,2'R,3'R)-4'-azido-2',3'(isopropylidenedioxy)-1'-(methanesulfonyloxy)butyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(S)-[(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl] methanesulfonate
• CAS: 182355-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 349.365
• InChiKey: KWYCTTVBZBLWJB-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1'S,2'R,3'R)-4'-azido-2',3'(isopropylidenedioxy)-1'-(methanesulfonyloxy)butyl]tetrahydrofuran-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961101b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 (5R)-5-[(1'S,2'R,3'R)-4'-azido-2',3'(isopropylidenedioxy)-1'-(methanesulfonyloxy)butyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961101b

文献信息

• Synthesis of the New Mannosidase Inhibitors, Diversity-Oriented 5-Substituted Swainsonine Analogues, via Stereoselective Mannich Reaction
  作者：Tomoya Fujita、Hideko Nagasawa、Yoshihiro Uto、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Hitoshi Hori

  DOI：10.1021/ol049947m

  日期：2004.3.1

  5alpha-Substituted swainsonine analogues were synthesized by Mannich reaction of an in situ generated (-)-swainsonine iminium ion intermediate. 5alpha-Substituted swainsonine analogues were epimerized to their 5beta-isomers in protic solvent.
• A Practical Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：William H. Pearson、Erik J. Hembre

  DOI：10.1021/jo961101b

  日期：1996.1.1