(3aS,6aS,6R,2'R)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 1293847-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS,6R,2'R)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 1293847-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: HBTKRRWYEIAWBK-PRQTWWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS,6R,2'R)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  氮离子介导的烯烃双环官能化：(-)-八氢苦豆素的全合成

  摘要：

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol2006117
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3aS,6aS,6S,2'S)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 、 (3aS,6aS,6R,2'R)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-(5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮离子介导的烯烃双环官能化：(-)-八氢苦豆素的全合成

  摘要：

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol2006117

文献信息

• Nitrenium Ion-Mediated Alkene Bis-Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Duncan J. Wardrop、Edward G. Bowen

  DOI：10.1021/ol2006117

  日期：2011.5.6

  The total synthesis of (−)-swainsonine from 2,3-O-isopropylidene-d-erythrose in 12 steps and an overall yield of 28% is reported. The pivotal transformation in our route to this indolizidine alkaloid is the formation of the pyrrolidine ring and C-8a/8 stereodiad through the diastereoselective, bis-cyclofunctionalization of an γ,δ-unsaturated O-alkyl hydroxamate. This transformation is believed to proceed

  从2,3-苦马豆素- （ - ）的总合成ö异亚丙基d报道-erythrose在12个步骤和28％的总产率。我们向这种吲哚里西啶生物碱的路线中的关键转化是通过 γ,δ-不饱和O-烷基异羟肟酸酯的非对映选择性双环官能化形成吡咯烷环和 C-8a/8 立体二联体。这种转化被认为是通过分子内捕获N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子进行的，该N-酰基-N-烷氧基氮丙啶鎓离子是通过将单线态酰基氮鎓离子非对映选择性加成到侧链烯烃上而产生的。