9-bromo-10-(bromomethyl)anthracene | 2606-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-(bromomethyl)anthracene
• 英文别名: 9-Brom-10-brommethyl-anthracen；9-bromomethyl-10-bromoanthracene
• CAS: 2606-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂
• 分子量: 350.052
• InChiKey: GJAZLOKZHYIFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-(bromomethyl)anthracene 在 potassium phenolate 、 silver nitrate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  远距离替代人类比赛-II：溴代9蒽中间体烷基取代的延伸

  摘要：

  观察到正常取代和遥取代之间的竞争，其中9-溴蒽在相反的内消旋位置带有乙基，1b或苄基1d。当在HMPT中用苯氧钾处理时，这些溴化物可提供9-烷基-10-苯氧基蒽2和9-（α（苯氧基烷基）蒽3的混合物。另一方面，9-溴10异丙基蒽1c几乎没有反应性，而9-溴10异丙基蒽1c则没有反应。溴-d10-甲氧基甲基蒽1e基本上导致了蒽7。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80051-3
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到9-bromo-10-(bromomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  低激发强度下受主分子晶体中的分子分散供体用于光子上转换

  摘要：

  对于基于三重态-三重态an灭（TTA-UC）的光子上转换的实际应用，必须开发固态TTA-UC系统，该系统可在与太阳辐照度相当的低激发功率下有效地工作。作为朝这个方向的一种方法，显示出高三重态扩散性的芳族晶体有望用作有用的平台。但是，供体分子不可避免地倾向于从宿主受体晶体中分离出来，这种不均匀性会导致TTA-UC晶体状态令人失望。在这项工作中，开发了一系列形成流延膜的受体，这些受体既提供了常规的受体排列，又提供了烷基链的软结构域，可以容纳供体分子而不会分离。典型的三线态敏化剂Pt II八乙基卟啉（PtOEP）分散在这些受体晶体中而没有聚集。结果，发生了有效的三重态能量从供体到受体的转移以及三重态激子在规则排列的蒽发色团之间的扩散。它导致TTA-UC的发射在低激发强度下，与太阳辐照度相当。

  DOI：

  10.1002/chem.201503318

文献信息

• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• Functionalised phosphonate ester supported lanthanide (Ln = La, Nd, Dy, Er) complexes
  作者：Ingo Koehne、Artur Lik、Miriam Gerstel、Clemens Bruhn、Johann Peter Reithmaier、Mohamed Benyoucef、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1039/d0dt03047c

  日期：——

  A series of phosphonate ester supported lanthanide complexes bearing functionalities for subsequent immobilisation on semi-conductor surfaces have been prepared. Six phosphonate ester ligands (L1-L6) with varying aromatic residues were synthesised. Subsequent complexation with lanthanide chloride or -nitrate precursors (Ln = La, Nd, Dy, Er) afforded the corresponding mono- or dimeric lanthanide model

  已经制备了一系列具有官能度的膦酸酯负载的镧系元素络合物，这些官能团随后可固定在半导体表面上。合成了具有不同芳族残基的六个膦酸酯配体（L1-L6）。随后与氯化镧或硝酸根前驱物（Ln = La，Nd，Dy，Er）络合，得到相应的单或二聚镧系元素模型络合物[LnX3（L1-L3或L5-L6）3] n（X = NO3，Cl ; n = 1（Nd，Dy，Er），2（La，Nd））或[LnCl2Br（L4-Br）2（L4-Cl）] n（n = 1（Nd，Dy，Er），2（La ，Nd））（1-32）。对所有化合物进行了全面表征，并在适用的情况下在可见光和NIR光谱区域中研究了它们的发光特性。
• pH-Induced Fluorescence Quenching of Anthracene-Labeled Poly(2-vinylpyridine)
  作者：John H. Clements、S. E. Webber

  DOI：10.1021/ma035749j

  日期：2004.2.1

  The fluorescence intensity of mid- or end-tagged anthracene-labeled poly(2-vinylpyridine) in acidic aqueous solution is very dependent on the degree of protonation (α). In the absence of protonation (e.g., in methanol solution) there is no appreciable intrapolymer fluorescence quenching. We presume that the quenching is the result of electron transfer from the excited anthracene to neighboring pyridinium

  中间或末端标记的蒽标记的聚（2-乙烯基吡啶）在酸性水溶液中的荧光强度非常取决于质子化程度（α）。在没有质子化的情况下（例如在甲醇溶液中），没有明显的聚合物内荧光猝灭。我们假设淬灭是电子从激发的蒽转移到邻近的吡啶鎓单元的结果。甚至不可能基于最邻近质子化状态对简单的伯努利统计模型进行定性拟合，除非我们提出与生色团相邻的吡啶单元的质子化要比链上其他位置的吡啶明显受青睐。相对荧光与α曲线的斜率在0.42-0附近发生变化。
• Reactions of copper(II) halides with organic compounds. Part VI. Reactions of 9-alkyl- and 9-aryl-10-halogenoanthracenes
  作者：A. D. Mosnaim、D. C. Nonhebel

  DOI：10.1039/j39700000942

  日期：——

  9-Alkyl (and aryl)-10-halogenoanthracenes react with copper(II) halides to give products in which the alkyl (or aryl) group or the halogen is replaced by halogen from the copper(II) halide. When the alkyl group is methyl, the 9-halogeno-10-halogenomethylanthracene is also obtained. Products arising from halogen exchange between the copper(II) halide and the halogenomethyl group were also obtained. These

  9-烷基（和芳基）-10-卤代蒽与卤化铜（II）反应，生成烷基（或芳基）或卤素被卤化铜（II）取代的产物。当烷基为甲基时，还获得9-卤代-10-卤代甲基蒽。还获得了由卤化铜（II）和卤代甲基之间的卤素交换产生的产物。这些结果是由根本机制解释的。