4-Methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 134962-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
• CAS: 134962-99-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: CWUQSAYXLYOSSM-HUKVCQRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到retinal
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x
• 作为产物：
  描述：

  (2X,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal 、 (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 甲基锂 作用下， 生成 4-Methyl-6-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-buta-1,3-dienyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x

文献信息

• Prenylation Reaction Performed with Catalytically Generated Potassium Prenal Dienolate
  作者：Dominique Cahard、Lucette Duhamel、Sandrine Lecomte、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1055/s-1998-1955

  日期：1998.12

  A new prenylation method based on the reaction of catalytically generated potassium dienolate of prenal with α,β-unsaturated aldehydes is described. The reaction is highly regioselective, via a γ-1,2-addition, and provides an efficient route to retinal.

  本文介绍了一种新的预炔化方法，该方法基于催化生成的预炔二烯酸钾与δ、δ²-不饱和醛的反应。该反应通过δ-1,2-加成具有高度的区域选择性，并提供了获得视黄醛的有效途径。
• METHOD FOR SYNTHESISING VITAMIN A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US20210309596A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A method for preparing dehydro-cyclofarnesal from dehydro-farnesal by cyclization in the presence of an acid may include the dehydro-farnesal being obtained from the farnesal by dehydrogenation and may further includes the cyclization being carried out in the presence of an acid selected from Lewis acids, Bronstedt acids, and zeolites. The synthesis of vitamin A using this method further includes the conversion of dehydro-cyclofarnesal into vitamin A.

  通过在酸的存在下通过环化从脱氢法尔内醛制备脱氢环法尔内醛的方法可能包括通过脱氢法尔内醛从法尔内醛获得，进一步包括在路易斯酸、布朗斯特酸和沸石中选择的酸的存在下进行环化。使用这种方法合成维生素A还包括将脱氢环法尔内醛转化为维生素A。
• Method for synthesising vitamin A
  申请人：ADISSEO FRANCE S.A.S.

  公开号：US11220474B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  A method for preparing dehydro-cyclofarnesal from dehydro-farnesal by cyclization in the presence of an acid may include the dehydro-farnesal being obtained from the farnesal by dehydrogenation and may further includes the cyclization being carried out in the presence of an acid selected from Lewis acids, Bronstedt acids, and zeolites. The synthesis of vitamin A using this method further includes the conversion of dehydro-cyclofarnesal into vitamin A.

  一种在酸存在下通过环化从脱氢-法呢醛制备脱氢-环法呢醛的方法可包括通过脱氢从法呢醛中获得脱氢-法呢醛，并可进一步包括在选自路易斯酸、勃朗斯特酸和沸石的酸存在下进行环化。使用这种方法合成维生素 A 还包括将脱氢环法尼萨转化为维生素 A。
• Regioselective addition of the prenal potassium dienolate onto α,β-unsaturated aldehydes. A short access to polyenaldehydes
  作者：Dominique Cahard、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01544-5

  日期：1998.9

  The potassium dienolate of prenal obtained by treatment of the corresponding dienoxysilane with tBuOK was reacted with enaldehydes. In all cases a gamma-specific reaction occurs. According to the reaction conditions gamma;1,2 or a gamma;1,4 coupled product was selectively obtained with enals. The gamma;1,2 reaction provided an efficient prenylation procedure. A short two-step synthesis of retinal is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5157133A
  申请人：——

  公开号：US5157133A

  公开（公告）日：1992-10-20