6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one | 90914-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-1-methylquinolin-2(1H)-one；1-methyl-6-amino-2-quinolone；6-amino-1-methyl-1H-quinolin-2-one；6-Amino-1-methyl-1H-chinolin-2-on；6-amino-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 90914-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WGTBBJJGFRSXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-methyl-4,7-phenanthrolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization

  摘要：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259097
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-喹啉酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-amino-1-methylquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴结构域和PHD含指蛋白（BRPF）的偏向性强势小分子抑制剂的设计，适用于细胞和体内研究

  摘要：

  BRPF（含溴结构域和PHD的手指）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中很重要。尽管对急性髓细胞性白血病（AML）的作用有了新的认识，但对BRPF家族作为潜在药物靶标的评价仍处于早期阶段。我们报告优化片段命中5b到13-d作为有偏见的，有效的BRPF的BRD抑制剂具有优于非IV BRD蛋白的选择性的最佳选择。在一组癌细胞系中对13-d的评估显示选择性抑制了AML系的一个子集的增殖。药代动力学研究确定13 d具有与疾病小鼠模型中的口服剂量兼容的特性（F Po 49％）。我们建议NI-42（13-d）是BRPF的新化学探针，适用于细胞和体内研究，以探索这些蛋白质的基本生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01583

文献信息

• Solvent- and catalyst-free <i>N</i>-formylations of amines at ambient condition: Exploring the usability of aromatic formates as <i>N</i>-formylating agents
  作者：Shaikh Batuta、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255334

  日期：2017.1.17

  and catalyst-free N-formylation protocol has been developed for amines (1s–21s) where aromatic formates (1r–6r) were used as the N-formylating agents. The amine substrates include both primary and secondary aromatic amines (1s–19s) as well as aliphatic amine (20s) and a primary amide (21s). Structures of both the aromatic formate and amine components strongly influenced the rate of the reaction and yield

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。
• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives using molecular iodine
  作者：K.C. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.163

  日期：2013.10

  A series of polysubstituted pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives have been synthesized by molecular iodine-catalyzed tandem reaction of various propargylic alcohols with or without substituted amines in excellent yields. Moreover, the cyclized side products are also pyrano[3,2-f]quinoline and phenanthroline derivatives.

  已经通过分子碘催化具有或不具有取代胺的各种炔丙醇的串联催化合成了一系列多取代的吡喃并[3,2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。此外，环化副产物也是吡喃并[3，2- f ]喹啉和菲咯啉衍生物。
• Design of a Chemical Probe for the Bromodomain and Plant Homeodomain Finger-Containing (BRPF) Family of Proteins
  作者：Niall Igoe、Elliott D. Bayle、Cynthia Tallant、Oleg Fedorov、Julia C. Meier、Pavel Savitsky、Catherine Rogers、Yannick Morias、Sarah Scholze、Helen Boyd、Danen Cunoosamy、David M. Andrews、Anne Cheasty、Paul E. Brennan、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul V. Fish

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00611

  日期：2017.8.24

  bromodomain and plant homeodomain finger-containing (BRPF) family are scaffolding proteins important for the recruitment of histone acetyltransferases of the MYST family to chromatin. Here, we describe NI-57 (16) as new pan-BRPF chemical probe of the bromodomain (BRD) of the BRPFs. Inhibitor 16 preferentially bound the BRD of BRPF1 and BRPF2 over BRPF3, whereas binding to BRD9 was weaker. Compound 16 has excellent

  含溴结构域和植物同源结构域的手指（BRPF）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中非常重要。在这里，我们将NI-57（16）描述为BRPF的溴结构域（BRD）的新pan-BRPF化学探针。与BRPF3相比，抑制剂16优先结合BRPF1和BRPF2的BRD，而与BRD9的结合较弱。化合物16对非IV类BRD蛋白具有出色的选择性。在nanoBRET和FRAP分析中证明了BRPF1B和BRPF2与16的靶标结合。绑定16通过X射线共晶结构确定，对BRPF1B的合成进行了合理化，与以前的结构相比，该结构显示出翻转的结合方向。我们报告的研究表明16在癌症和炎症模型中通过在低微摩尔浓度下调节表型在细胞测定中具有功能活性。在小鼠中单剂给药产生了16种药代动力学数据，显示出良好的口服生物利用度