4-methyl-N-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)benzenesulfonamide | 198639-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 198639-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: WQUBXDDFHKNILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-Chloro-benzoic acid 2-acetoxymethyl-3,6-dimethyl-7-oxo-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-硝基喹啉-2-酮 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, K. C.; Birwas, P.; Jama, G. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2068 - 2079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS<br/>[FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2016034512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) as described herein and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof for use in medicine, for example in the treatment of acute myeloid leukaemia:

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：
• Insights into the electronic properties of 6-substituted quinolone derivatives: A solvatochromic study
  作者：Sintu Ganai、Shovon Chatterjee、Sanjay Roy、Puspal Mukherjee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136461

  日期：2023.12

  1-methyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one (NMQ) have been studied using steady state UV-Visible absorption, fluorescence emission spectroscopy, fluorescence lifetime measurements and quantum mechanical calculations. It was found that amine and methylamine substitution at 6-position of quinolone moiety enhanced the fluorescent property whereas nitro substitution rendered it non-fluorescent in all the experimental solvent systems

  6-取代的N-甲基喹诺酮分子的溶剂依赖性光物理性质，即6-氨基-1-甲基喹啉-2(1H)-一(AMQ)、1-甲基-6-(甲基氨基)喹啉-2(1H)-一( MAMQ)、1-甲基-6-硝基喹啉-2(1H)-酮 (NMQ) 已使用稳态紫外-可见光吸收、荧光发射光谱、荧光寿命测量和量子力学计算进行了研究。结果发现，在所有实验溶剂体系中，喹诺酮部分6位上的胺和甲胺取代增强了荧光性质，而硝基取代使其不发荧光。与醇溶剂和纯水相比，二甲亚砜 (DMSO) 中的光谱红移最大。量子力学计算揭示了 HOMO 到 LUMO 跃迁中的显着电荷转移，但方向根据取代的性质而不同。还研究了纯水中分子的 pH 响应，发现 AMQ 和 MAMQ 的 pKa 值分别为 3.70 和 3.90。对所有溶剂中辐射和非辐射速率常数的分析表明，根据溶剂的氢键供给能力，失活过程可能会有所不同。通过根据氢键能力对溶剂进行分组，使光谱偏移合
• Regioselective Synthesis of Dihydropyridocoumarin and Phenanthrolinone Derivatives­ via Iron(III) Chloride Mediated Intramolecular Cyclization
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0033-1340902

  日期：——

  Potentially bioactive angular dihydropyridocoumarin and phenanthrolinone derivatives are synthesized in good to excellent yields using readily available iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is very simple, straightforward and inexpensive, and provides a diverse range of pyranoquinolone or phenanthrolinone derivatives, via a 6-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available 6-(N-propargyl) aminocoumarin and -quinolone derivatives.
• New Efficient RCM-Mediated Synthesis of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Krishna C. Majumdar、Santanu Chakravorty、Abu Taher

  DOI：10.1080/00397910802109240

  日期：2008.8.29

  Fast and effective ring-closing olefin metathesis (RCM) of diallyamine derivatives of coumarin, quinolone, pyridine, and substituted benzene, using first-generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to corresponding pyrrolidine derivatives in 70-95% yields under very mild conditions.
• Regioselective synthesis of pyridoquinolones and pyridocoumarins via molecular iodine-mediated 6-endo-dig electrophilic cylization
  作者：K.C. Majumdar、Inul Ansary、Srikanta Samanta、Brindaban Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.066

  日期：2011.1

  Angular-pyridoquinolone and pyridocoumarin derivatives have been efficiently synthesized in 60-95% yields by molecular iodine-mediated cyclization of easily available starting materials, 6-(N-propargyl)amino quinolone and coumarin derivatives, in the presence of NaHCO(3). The reaction was carried out at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.