(2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol | 62413-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (R,E)-4-phenylbut-3-en-2-ol；(+)-(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol；3-Buten-2-ol, 4-phenyl-, (2R,3E)-；(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 62413-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenylbutan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 C₅₁H₈₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的硼氢化钾对烯酮的不对称1,2-还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol302430h

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Enantioselective reduction of α,β-enones using an oxazaborolidine catalyst generated in situ from a chiral lactam alcohol
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yudai Mikami、Kazuya Kiguchi、Yuki Harauchi、Ryo C. Yanagita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.018

  日期：2011.11

  The oxazaborolidine catalyst prepared in situ from the chiral lactam alcohol 3 and 4-iodophenoxyborane was found to catalyze the enantioselective reduction of α,β-enones at −40 °C with a high level of enantioselectivity of up to 90% ee.

  发现由手性内酰胺醇3和4-碘苯氧基硼烷原位制备的恶唑硼烷催化剂在-40℃下以高达90％ee的高对映选择性催化α，β-烯酮的对映选择性还原。