ethyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 500995-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 500995-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OEJNEIPQPFRQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  372.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 indium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl 3-[1-(2-hydroxyethylamino)but-3-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- [1-（吲哚-3-基-嘧啶-5-基-吡啶-2-基-喹啉-2-基）-丁-3-烯基氨基] -2-的合成及抗癌活性。苯基乙醇。

  摘要：

  使由取代的胺与吲哚-，嘧啶-/，吡啶-/和喹啉-醛反应制得的席夫碱经历铟介导的烯丙基化，从而在C-3处引入了（取代的胺，烯丙基）甲基吲哚，C-5为嘧啶，C-2为吡啶和喹啉。在研究的16种化合物中，在59种人类肿瘤细胞系3、9-12和14中具有抗癌活性，它们显示出明显的活性。结构-活性关系研究表明，苯基甘氨醇部分作为吲哚C-3和嘧啶C-5侧链的一部分，对展现抗癌活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.018
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 ethyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团策略钯催化羧酸对吲哚进行区域选择性 C4-H 酰氧基化

  摘要：

  开发一种有效的 C4 氧基取代吲哚合成方法是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种用于吲哚直接 C4-H 酰氧基化的通用钯催化 TDG 方法。该协议具有原子和步骤经济性、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。此外，该反应可以适应一系列羧酸，包括苯甲酸、苯乙酸和脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03568

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Stereoselective synthesis of all-<i>cis</i> boryl tetrahydroquinolines <i>via</i> copper-catalyzed regioselective addition/cyclization of <i>o</i>-aldiminyl cinnamate with B₂Pin₂
  作者：Ya-Ping Bi、He-Min Wang、Hong-Yu Qu、Xian-Chen Liang、Ying Zhou、Xue-Ying Li、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c8ob03195a

  日期：——

  A copper catalyzed intramolecular 1,2-carboboration of o-aldiminyl cinnamate has been realized in both regio- and stereoselective fashions. This reaction provides a convenient entry to highly valuable and otherwise challenging cis-2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines carrying a 4-boryl group. An unusual non-Michael addition intermediate or alternatively, a cyclic enolate is proposed to account

  铜-邻二亚甲基肉桂酸酯的分子内1,2-碳羰基化已经以区域选择性和立体选择性两种方式实现。该反应为携带有价值的且具有挑战性的带有4-硼基的顺式-2,3,4-三取代的四氢喹啉提供了便利。提出了一种不寻常的非迈克尔加成中间体或环状烯醇化物，以解释最终产品中令人感兴趣的顺式构型。
• Synthesis and anticancer activities of ageladine A and structural analogs
  作者：Yuelong Ma、Sangkil Nam、Richard Jove、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.036

  日期：2010.1

  ageladine A analogs that include 2-aminoimidazo[4,5-c]azepines (seven-membered rings) and 2-amino-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (six-membered rings) derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer effects against several human cancer cell lines and MMP-2 inhibition in vitro. Only compounds possessing the aromatic azepine (seven-membered ring) core showed anticancer activity with IC50 values

  一系列ageladine A类似物的包括2-氨基咪唑并[4,5- Ç ]氮杂（七元环）和2-氨基-3- ħ -咪唑并[4,5- Ç ]吡啶（六元环）衍生物是合成并评估了它们对几种人类癌细胞系的抗癌作用和体外 MMP-2 抑制作用。只有具有芳香氮杂（七元环）核心的化合物显示出抗癌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。