α-acetobromglucose | 61403-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-acetobromglucose
• 英文别名: 1-bromo-α-D-glucopyranose；α-D-glucosyl bromide；α-D-glucopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-bromo-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；acetobromo-α-D-glucose；alpha-d-Glucopyranosyl bromide；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-bromo-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 61403-85-8
• 化学式: C₆H₁₁BrO₅
• 分子量: 243.054
• InChiKey: BDJLMNAHVITKNE-DVKNGEFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetobromglucose 在 正丁基锂 、 五甲基苯 、 三氯化硼 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ipragliflozin; (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[(1-苯并噻吩-2-基)甲基]-4-氟苯基]-D-葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成伊格列净的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成伊格列净的方法，包括以下步骤：(1)将式4化合物与式5化合物发生烷基化反应生成式6化合物；(2)将所述的式6化合物脱保护生成式7化合物，即伊格列净。本发明公开的制备方法相对于现有技术，使用的起始原料廉价易得，合成路线较短，操作简便，成本较低，总体收率较高，符合绿色化学的理念，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN108276396A
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 α-acetobromglucose
  参考文献：
  名称：

  一种合成伊格列净的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成伊格列净的方法，包括以下步骤：(1)将式4化合物与式5化合物发生烷基化反应生成式6化合物；(2)将所述的式6化合物脱保护生成式7化合物，即伊格列净。本发明公开的制备方法相对于现有技术，使用的起始原料廉价易得，合成路线较短，操作简便，成本较低，总体收率较高，符合绿色化学的理念，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN108276396A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• Nitrogen-bound diazeniumdiolated amidines
  作者：Debanjan Biswas、Jeffrey R. Deschamps、Larry K. Keefer、Joseph A. Hrabie

  DOI：10.1039/c0cc00849d

  日期：——

  In contrast to amidines bearing ionizable α-CH bonds, which react with nitric oxide (NO) to add diazeniumdiolate groups at their α-carbons, benzamidine forms an N-bound diazeniumdiolate that can be further derivatized at the other amidine nitrogen and/or the terminal oxygen to form caged NO compounds as potential NO prodrugs.

  与含有可离子化α-CH键的胍类化合物相比，这些胍类化合物与一氧化氮（NO）反应，在其α碳上添加二氮二醇基团，苯胍形成一个与氮原子结合的二氮二醇基团，此基团可以进一步衍生化于其他胍氮和/或末端氧上，以形成潜在的NO前药的笼装一氧化氮化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012140120A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; comprising: reacting a compound of formula (V) wherein LG1 is a leaving group, with a mixture of a zinc salt and an organo-lithium reagent; in a first hydrocarbon solvent; at a temperature in the range of from about -78°C to about room temperature; to yield a mixture of the corresponding compound of formula (VI), wherein M1 is lithium, and the zinc salt; admixing to the mixture of the compound of formula (VI) and the zinc salt, a first ether solvent; to yield the corresponding compound of formula (VII), wherein M2 is a reactive zinc species.

  本发明涉及一种新型制备化合物（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的方法；包括：将化合物（V）与LG1为离去基团的混合物反应，其中该混合物为锌盐和有机锂试剂；在第一烃溶剂中，在约-78°C至室温范围内的温度下进行反应；得到相应化合物（VI）的混合物，其中M1为锂，以及锌盐；将化合物（VI）和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合；得到相应的化合物（VII），其中M2为反应性锌物种。
• Glycoconjugated Metallohelices have Improved Nuclear Delivery and Suppress Tumour Growth In Vivo
  作者：Hualong Song、Simon J. Allison、Viktor Brabec、Hannah E. Bridgewater、Jana Kasparkova、Hana Kostrhunova、Vojtech Novohradsky、Roger M. Phillips、Jitka Pracharova、Nicola J. Rogers、Samantha L. Shepherd、Peter Scott

  DOI：10.1002/anie.202006814

  日期：2020.8.17

  water‐stable and optically pure, and exhibit improved antiproliferative selectivity against colon cancer cells (HCT116 p53+/+) with respect to the non‐cancerous ARPE‐19 cell line. While the most selective compound is a glucose‐appended enantiomer, its cellular entry is not mainly glucose transporter‐mediated. Glucose conjugation nevertheless increases nuclear delivery ca 2.5‐fold, and a non‐destructive interaction

  使用 CuAAC 化学将单糖添加到自组装不对称 Fe II金属螺旋的亲水面上。由此产生的 16 种结构具有水稳定性和光学纯性，并且相对于非癌性 ARPE-19 细胞系，对结肠癌细胞 (HCT116 p53 +/+ ) 表现出更高的抗增殖选择性。虽然最具选择性的化合物是附加葡萄糖的对映体，但其细胞进入主要不是葡萄糖转运蛋白介导的。然而，葡萄糖结合使核递送增加了约 2.5 倍，并且表明与 DNA 存在非破坏性相互作用。添加葡萄糖单位会影响金属螺旋与裸露 DNA 的结合方向，但不会显着改变整体亲和力。在小鼠模型中，葡萄糖结合化合物的耐受性要好得多，母体化合物的肿瘤生长延迟（2.6 天）改善至 4.3 天；效果与顺铂一样好，但具有受试者体重不减轻的优点。
• Facile Synthesis and Structural Characterization of Some Phthalazin-1(2H)-one Derivatives as Antimicrobial Nucleosides and Reactive Dye
  作者：MAHER EL-Hashasha、SAMEH RIZK、FAHNMI El-Bassiouny、DALA Guirguis、Sherif Khairy、laila Guirguisb

  DOI：10.21608/ejchem.2017.915.1043

  日期：2017.5.24

  Abstract: A new series of 2,4-disubstituted phthalazin-1(2H)-one derivatives was synthesized via nucleophilic attach of N-2 of phthalazin-1(2H)-one derivatives on different monosuccharides. Synthesis of phthalazinone nucleosides were very effective as antimicrobial. Also the phthalazinone moiety can be used in synthesis of reactive nucleosides and dyes that was chemically bonded with proteins and fibers

  摘要：通过酞菁-1（2H）-one衍生物N-2的N-2亲核附着在不同的单糖上合成了一系列新的2,4-二取代的酞菁-1（2H）-one衍生物。酞嗪酮核苷的合成作为抗菌剂非常有效。酞嗪酮部分也可用于合成分别与蛋白质和纤维化学键合的反应性核苷和染料，从而提供了染料羊毛和棉纺织品的高度稳定性。通过诸如FT-IR，1H-和13C-NMR的物理和光谱数据阐明了制备的化合物的结构。