10β-aminoartemisinin | 1287709-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-aminoartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-amine
• CAS: 1287709-13-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: LNIBDHUWIZZNOT-ISOSDAIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-aminoartemisinin 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (10S)-N-{4-[3-(2,6-dichlorophenyl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach

  摘要：

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.984
• 作为产物：