9β,10α-azidoartemisinin | 1119668-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9β,10α-azidoartemisinin
• 英文别名: 10α-azidoartemisinin；10α-azidodihydroartemisinin；10alpha-Azidoartemisinin；(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-10-azido-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 1119668-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JVQQJODNASLXSI-KDTBHNEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,10α-azidoartemisinin 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (10R)-N-{4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach

  摘要：

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.984
• 作为产物：
  描述：

  双氢青蒿素 在 sodium azide 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9β,10α-azidoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素衍生物及其制法和应用

  摘要：

  本发明涉及新型青蒿素衍生物及其制法和应用。具体地，本发明公开了一类结构如式I所示的青蒿素衍生物或其药学上可接受的盐，或其对映异构体、非对映异构体或外消旋体，其中X、Y、Z、n、k、P如本文中定义。本发明还公开了所述化合物的制法及其应用，所述化合物对治疗肿瘤有优异的效果。

  公开号：

  CN103570738B

文献信息

• The Application of Tandem Aza-Wittig Reaction to Synthesize Artemisinin-Guanidine Hybrids and Their Anti-Tumor Activity
  作者：Lijun Xie、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Peng Li、Chun Liu、Yangxiong Li、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000363

  日期：2011.10

  Three series of novel artemisinin–guanidine hybrids 4a–4f, 8a–8h and 9a–9h have been facilely synthesized via four‐component reaction (aza‐Wittig reaction) and evaluated for their anti‐tumor activities against A549, HT‐29 and MDA‐MB‐231 cell lines in vitro. All of the tested compounds showed enhanced anti‐tumor activities with IC50 values ranging from 0.02 µM to 12.0 µM as compared to DHA (dihydroartemisinin)

  通过四组分反应（aza-Wittig反应）轻松合成了三个系列的新型青蒿素-胍杂化物4a-4f、8a-8h和9a-9h，并评估了它们对A549、HT-29和MDA的抗肿瘤活性-MB-231 体外细胞系。与 DHA（双氢青蒿素）相比，所有测试化合物均显示出增强的抗肿瘤活性，IC50 值范围为 0.02 µM 至 12.0 µM。其中，发现青蒿素衍生的二聚体化合物 9b (IC50 = 0.05 µM)、9d (IC50 = 0.06 µM) 和 9f (IC50 = 0.02 µM) 对 HT29 细胞最有活性。
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Investigation of bioorganometallic artemisinins as antiplasmodials
  作者：Christoff C. Albertyn、Annick van Niekerk、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Erick Strauss、Prinessa Chellan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122633

  日期：2023.4

  artemisinin scaffold. Six new organometallic artemisinin-based complexes were synthesised and characterised (compounds 2a, 2b, 3, 5a, 5b and 6). Of the six organometallic artemisinin compounds, the ferrocenyl amido-artesunate, compound 6, was the most active against the chloroquine-resistant strain (Dd2) with IC50 = 3.0 nM ± 1.6 nM followed by the triazole derivative, compound 3, with IC50 = 4.8 nM ±

  本研究的目的是提高青蒿素类化合物治疗主要由恶性疟原虫引起的疟疾的活性。青蒿素支架用适当的N,N' - 配位的钌对伞花烃络合物或二茂铁络合物进行功能化。为了制备钌络合物，制备了两种新型配体：青蒿基-三唑吡啶（化合物1）和吡啶基氨基-青蒿琥酯（化合物4）。有机金属部分通过三唑或酰胺-烷基-酯连接到青蒿素支架上。合成并表征了六种新的有机金属青蒿素复合物（化合物2a、2b、3、5a、5b和6)。在六种有机金属青蒿素化合物中，氨基青蒿琥酯二茂铁化合物6对氯喹耐药菌株 (Dd2) 的活性最强，IC 50  = 3.0 nM ± 1.6 nM，其次是三唑衍生物化合物3，IC 50  = 4.8 纳米 ± 0.6 纳米。总体上最活跃的化合物是配体前体化合物4 ，其 IC 50  = 0.6 nM ± 0.1 nM。所有化合物对 HEK293 细胞系几乎没有细胞毒性。“最具”细胞毒性的药物是化合物1，其 IC
• Synthesis of 10-substituted triazolyl artemisinins possessing anticancer activity via Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition
  作者：Sungsik Cho、Sangtae Oh、Yumi Um、Ji-Hee Jung、Jungyeob Ham、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.067

  日期：2009.1

  Most of the 10-substituted triazolylartemisinin synthesized via the Huisgen 1,3-dipolar cylcoaddition of diastereomeric 10-azidoartemisinin (5, 6, and 7) with various alkynes (a-h) exhibit strong growth inhibition activity, even at sub-micromolar concentrations, against various cancer cell lines such as DLD-1, U-87, Hela, SiHa, A172, and B16. In particular, 10b and 10f showed a highly strong cytotoxicity. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.