(+/-)-trans-canadine N-oxide | 75821-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-canadine N-oxide
• 英文别名: trans-Canadine N-Oxide
• CAS: 75821-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: FCFHJJYTYOPPEM-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-canadine N-oxide 在 air 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-{2,3-Dimethoxy-6-[2-(6-methoxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-benzyl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  Reduction-oxidation of berbine N-oxides with aerated sodium in liquid ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a031
• 作为产物：
  描述：

  C.I.米黄18 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-trans-canadine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  苄星氮氧化物的光解

  摘要：

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83116-1

文献信息

• The Polonovski–Potier Reaction of Berbine N-Oxides. Synthesis of 8-Hydroxymethyl and 8-Methylberbines
  作者：Rafael Suau、Francisco Nájera、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00945-5

  日期：2000.12

  The Polonovski–Potier reaction of trans and cis berbines N-oxides was studied. The 8-cyano derivative obtained from transN-oxides were used to synthesize 8-hydroxymethyl and 8-methyl berbines. This procedure was applied to the stereocontroled synthesis of (8R, 14S)-(−)-8-methylcanadine from (14S)-(−)-canadine.

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。
• The photolysis of berbine N-oxides
  作者：P. Chinnasamy、Robert D. Minard、M. Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83116-1

  日期：1980.1

  formamide 7. Similarly, photolysis of trans-xylopinine N-oxide (12) supplies lactam 14 and amide 15. Oxaziridine 4 is a probable intermediate in these transformations, so that selective oxidation of the berbine nucleus at C-6 has been achieved, accompanied by fission of the N-7-C-14 bond. LAH reduction of lactam 5 gives rise to dibenzazecine 8, while similar treatment of amide 7 generates dibenzazonine 10

  反式卡那汀N-氧化物的光解作用（3）导致内酰胺5和甲酰胺7。类似地，反式-草嘌呤N-氧化物的光解作用（12）可提供内酰胺14和酰胺15。恶唑烷4是这些转化中可能的中间体，因此已经实现了C-6处的贝宾核的选择性氧化，并伴随着N-7-C-14键的裂变。内酰胺5的LAH还原会产生dibenzazecine 8，而类似的酰胺7处理会生成dibenzazonine 10。或者，酸水解7提供了二苯甲zon嗪11。
• Reduction-oxidation of berbine N-oxides with aerated sodium in liquid ammonia
  作者：Kinuko Iwasa、P. Chinnasamy、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00320a031

  日期：1981.3