(E)-8-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,6-dimethyl-6-octene-2,3-diol | 83324-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,6-dimethyl-6-octene-2,3-diol
• 英文别名: 6,7-dihydroxy geranyl bromide；5-[(E)-5-bromo-3-methylpent-3-enyl]-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 83324-69-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂
• 分子量: 291.228
• InChiKey: AAUDJPCYWBNMRR-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,6-dimethyl-6-octene-2,3-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-bis(diphenylmethoxy))cyclopentadienyl-chlorotitanium 、 potassium tert-butylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-8-bromo-2,3-O-isopropylidene-2,6-dimethyl-6-octene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS LLC

  公开号：WO2004037827A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。
• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。