(1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-amide | 180866-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-amide
• 英文别名: (1R,2S)-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-2-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 180866-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: LSYHSMBOUDOBLR-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-amide 在 伯吉斯试剂 、 硫化氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methylcyclopropanemethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (1R,2S)-2-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid [(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂海洋天然产物（+）-姜黄素A的全合成

  摘要：

  以15个步骤制备结构新颖的抗有丝分裂剂curacin A，以2.6％的收率获得最长的线性序列。我们合成过程中的关键步骤是使用氢化锆-重金属化方案制备二乙烯醇8，通过烯醇三氟甲磺酸酯化学方法选择性地形成无环三烯链段11，以及将共轭三烯进行第二次氢化锆反应，然后进行异氰酸酯插入。为了制备姜黄素A的杂环部分，恶唑啉->噻唑啉的转化提供了对敏感海洋天然产物的有效利用。

  DOI：

  10.1021/jo960845m

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Structurally Highly Modified Analogues of the Antimitotic Natural Product Curacin A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jm0105171

  日期：2002.4.1

  analysis of synthetic analogues of curacin A revealed the lack of activity of traditional heterocyclic replacements of the thiazoline ring or cyclopropyl analogues of the core diene segment. The significance of the C(3)-C(4)-(Z)-alkene geometry was established, and a novel oxime analogue was designed that displays biological properties that are a close match of the natural product lead. The much less

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。