(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl fluoride | 83802-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl fluoride
• 英文别名: retinoyl fluoride；(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl fluoride
• CAS: 83802-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₇FO
• 分子量: 302.432
• InChiKey: VARWSCYBSIOUBX-YCNIQYBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl fluoride 在 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以38%的产率得到维A酸
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of bovine opsin by all-trans-retinoyl fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a104
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 potassium fluoride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72 %的产率得到(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  羧酸脱氧氟化合成酰氟

  摘要：

  已经开发出利用无机氟化钾（KF）作为安全且廉价的氟化物源对羧酸进行直接脱氧氟化的方法。芳基羧酸和肉桂基羧酸都可以以中等至高产率有效转化为有价值的酰基氟化物，并具有良好的官能团耐受性。放大反应可以在无溶剂条件下顺利进行，进一步证明了该反应在有机合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01557b

文献信息

• Non-teratogenic vitamin A preparation for women of child-bearing age
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US05061723A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  For treatment of acne the glucuronide of retinoic acid (retinoyl .beta.-glucuronide) is orally administered to women of child-bearing age who are capable of conception. This therapy is safer than the oral administration of retinoic acid because retinoic acid glucuronide is essentially non-teratogenic at dose levels effective for the acne treatment. The retinoic acid glucuronide can be in all-trans or 13-cis form.

  为治疗痤疮，可以口服孕酮酸葡糖苷（维甲酰β-葡糖苷）。该疗法对于能够怀孕的育龄妇女来说比口服孕酮酸更安全，因为在有效的治疗剂量下，孕酮酸葡糖苷基本上不具有致畸性作用。孕酮酸葡糖苷可以是全反式或13-顺式形式。
• Retinoic acid glucuronide preparations for application to the skin
  申请人：Iowa State University Research Foundation

  公开号：US05075340A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A method and preparation are described for treating human skin with retinoic acid glucuronide (RAG) in a topical carrier. For treatment of acne or wrinkled skin, RAG can be applied in an effective amount which is nonirritating to the skin. Retinoid dermatitis, an objectionable side effect of topical application of retinoid compounds, can thereby be avoided.

  本文描述了一种使用维甲酸葡糖苷（RAG）在局部载体中治疗人类皮肤的方法和制备。对于治疗痤疮或皱纹皮肤，可以使用有效量的RAG，而不会对皮肤产生刺激。因此，可以避免使用维甲酸类化合物进行局部应用时出现的不良副作用——维甲酸性皮炎。
• Method of producing water-soluble glucuronic acid derivatives of vitamin
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US04855463A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Water soluble glucuronic acid derivatives of vitamin A, including retinoyl .beta.-glucuronide and retinyl .beta.-glucuronide, having in vivo activity comparable to retinoic acid and retinol and methods of their preparation are disclosed.

  本发明揭示了维生素A的水溶性葡萄糖醛酸衍生物，包括维甲酸β-葡萄糖醛酸酯和视黄醇β-葡萄糖醛酸酯，具有与视黄酸和视黄醇相当的体内活性，以及它们的制备方法。
• Biesalski, Hans-K.; Doepner, Gudrun; Kunz, Horst, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 717 - 720
  作者：Biesalski, Hans-K.、Doepner, Gudrun、Kunz, Horst、Paust, Joachim、John, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Steen, R. van der; Groesbeek, M.; Amsterdam, L. J. P. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 1, p. 20 - 27
  作者：Steen, R. van der、Groesbeek, M.、Amsterdam, L. J. P. van、Lugtenburg, J.、Oostrum, J. van、Grip, W. J. de

  DOI：——

  日期：——