Metachromin A | 114466-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Metachromin A
• 英文别名: 3-[(E)-5-[(1R,3R)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclohexyl]-3-methylpent-2-enyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 114466-74-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: IAMSURZACLERPY-XMRYUXBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Metachromin A 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[2-((1R,3R)-1,3-Dimethyl-2-methylene-cyclohexyl)-ethyl]-5,6,8-trimethoxy-2-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Metachromins A and B, novel antineoplastic sesquiterpenoids from the Okinawan sponge Hippospongia cf. metachromia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a041
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)ethan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Metachromin A
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

文献信息

• A total synthesis of the sesquiterpene quinone metachromin-A
  作者：Wanda P. Almeida、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76220-4

  日期：1994.2

  The first total synthesis of the marine natural product metachromin A was accomplished through a convergent synthesis amenable to the preparation of synthetic analogues. The main features of this synthesis are the introduction of the oxygenation at C17 employing a Thiele acetoxylation reaction and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons coupling of a nonstabilized phosphonate with a methyl ketone

  海洋天然产物变色蛋白A的第一个总合成是通过适合合成类似物制备的会聚合成完成的。该合成的主要特征是采用Thiele乙酰氧基化反应在C 17处引入氧合作用，以及未稳定的膦酸酯与甲基酮衍生物的立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons偶联，生成所需的（E）-三取代双键。
• Metachromins L–Q, new sesquiterpenoid quinones with an amino acid residue from sponge Spongia sp.
  作者：Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jane Fromont、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.031

  日期：2007.9

  Six new sesquiterpenoid quinones with an amino acid residue, metachromins L–Q (1–6), have been isolated from an Okinawan marine sponge Spongia sp. The structures and stereochemistry of 1–6 were elucidated on the basis of the spectroscopic data and chemical correlations. Metachromins L (1) and M (2) showed modest cytotoxicity.

  六个新的倍半萜醌与氨基酸残基，metachromins L-Q（1 - 6），已经从冲绳海绵分离海绵Spongia藻。的结构和立体化学的1 - 6分别鉴定的光谱数据和化学相关性的基础上。变色蛋白L（1）和M（2）显示适度的细胞毒性。
• Metachromins D-H, new cytotoxic sesquiterpenoids from the Okinawan marine sponge Hippospongia metachromia
  作者：Junichi Kobayashi、Kazushi Naitoh、Takuma Sasaki、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1021/jo00047a039

  日期：1992.10
• ISHIBASHI, MASAMI;OHIZUMI, YASUSHI;CHENG, JIE-FEI;NAKAMURA, HIDESHI;HIRAT+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2855-2858
  作者：ISHIBASHI, MASAMI、OHIZUMI, YASUSHI、CHENG, JIE-FEI、NAKAMURA, HIDESHI、HIRAT+

  DOI：——

  日期：——
• First Enantioselective Total Synthesis of Both (+)- and (−)-Metachromin A
  作者：Markus Brüggemann、Christiane Holst、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6

  日期：2001.2

  The antineoplastic agent (−)-metachromin A (1) from Hippospongia metachromia has been synthesized in enantiomerically pure form in 13% overall yield. A general convergent synthetic strategy for different metachromins using a 2-alkyloxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidine as a chiral dithienium equivalent is presented.

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。