2-chlorobenzo[h]quinoline | 202523-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzo[h]quinoline
• CAS: 202523-63-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: ZPWUKMUZAAYNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  377.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline 在 三甲基溴硅烷 、 丙腈 作用下， 反应 110.0h， 以96%的产率得到2-bromobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的基于苯并[h]喹啉的配体及其钳形的Ru和Os络合物，可有效地催化羰基化合物的氢化反应。

  摘要：

  从苯并[h]喹啉N-开始，制备了在2-位含有CHRNH2（R = H（a），Me（b），tBu（c））功能的新苯并[h]喹啉配体（HCN'N）。氧化物（对于配体a）和2-氯苯并[h]喹啉（对于配体b和c）。这些化合物用于制备钌和络合物，它们是酮转移氢化（TH）的极佳催化剂。a与[RuCl2（PPh3）3]在2-丙醇中的反应在回流条件下提供了齿状的CN'N络合物[RuCl（CN'N）（PPh3）2]（1），而络合物[RuCl（CN'N ）（dppb）]（2-4； dppb = Ph2P（CH2）4PPh2）分别由[RuCl2（PPh3）（dppb）]和ac分别获得。（R，S）-Josiphos，（S，R）-Josiphos *，（S，S）-Skewphos和（S）-MeO-Biphep与[RuCl2（PPh3）3]和配体a结合使用手性衍生物[RuCl（CN'N）（PP）]（5-8）。通过用d

  DOI：

  10.1002/chem.200800888
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-chloro-3-methyl-pyridin-2-yl)-benzaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-chlorobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成苯并（异）喹啉衍生物的通用有效方法

  摘要：

  报道了一种新的，短而有效的取代苯并-（异）喹啉衍生物的合成方法。该方法基于Suzuki或Negishi交叉偶联，然后是在DMF中由t -BuOK诱导形成中心环的环化反应。这种方法可以合成所有四种苯并（异）喹啉异构体，并取代苯并（异）喹啉核心的每个环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.015

文献信息

• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。
• LIGANDS OF THE BENZO [H] QUINOLINE CLASS AND TRANSITION METAL COMPLEXES CONTAINING THEM AND USE OF SAID COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Rigo Pierluigi

  公开号：US20100152448A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A new class of ligands derived from benzo[h]quinoline are described and these ligands are used to prepare several novel transition metal complexes. The complexes are preferably of the group VIII transition metals iron, ruthenium or osmium, with the benzo[h]quinoline ligands acting as tridentate ligands. The complexes described are proved to be very active catalysts for the reduction of ketones and aldehydes to alcohols, via hydrogen transfer and hydrogenation reactions. These compounds hence can be usefully employed as catalysts in said reduction reactions.

  描述了一类源自苯并[h]喹啉的新型配体，并利用这些配体制备了几种新型过渡金属配合物。这些配合物优选为第VIII族过渡金属铁、钌或锇，其中苯并[h]喹啉配体作为三齿配体。所描述的配合物证明是非常有效的催化剂，用于通过氢转移和氢化反应将酮和醛还原为醇。因此，这些化合物可以有效地用作上述还原反应的催化剂。
• Hydrodehalogenation of halogenated pyridines and quinolines by sodium borohydride/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under palladium catalysis
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.053

  日期：2010.3

  reported. Catalytic amounts of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium(II) in combination with NaBH4–TMEDA rapidly hydrodehalogenate chloro(bromo)-pyridines and -quinolines at room temperature in quantitative yields. Chemoselective reduction of 4,7-dichloroquinoline affords 7-chloroquinoline as the sole product in almost quantitative yield. Moreover, palladium(II) acetate-triphenylphosphine

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。
• Iridium(<scp>iii</scp>) catalyzed trifluoroacetoxylation of aromatic hydrocarbons
  作者：Steven M. Bischof、Brian G. Hashiguchi、Kapil S. Lokare、Niles Gunsalus、Mohammed Yousufuddin、Roy A. Periana

  DOI：10.1039/c4ra06251e

  日期：——

  A tridentate, NNC-tb (where NNC-tb = 2-(pyridin-2-yl)benzo[h]quinoline) ligated Ir^III complex (NNC-tb)Ir(Ph)(4-MePy)(TFA), 11 along with analogues are very active for CH activation as evidenced by rapid catalytic H/D exchange between benzene and trifluoroacetic acid – d₁ (DTFA).

  一种三牙配体N,N,C-tb（其中NNC-tb = 2-(吡啶-2-基)苯并[h]喹啉）配位的Ir^III配合物（NNC-tb）Ir(Ph)(4-MePy)(TFA)，11以及类似物对CH活化非常活跃，这表明苯和三氟乙酸-d₁（DTFA）之间的催化H/D交换速度快。

表征谱图