4-((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-4-oxobutanoic acid | 204326-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: monomenthyl succinate；succinic acid mono-((1S)-menthyl ester)；Bernsteinsaeure-mono-((1S)-menthylester)；4-(((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-4-oxobutanoic acid；4-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 204326-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BLILOGGUTRWFNI-TUAOUCFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-4-oxobutanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  端基链长对具有蓝相的新型（-）-薄荷醇基手性液晶化合物的介晶行为的影响†

  摘要：

  在这项研究中，成功​​地合成了由（-）-薄荷醇衍生的具有不同长度的烷基或烷氧基作为端基的两个系列的新型手性液晶化合物。通过各种实验技术研究了它们的化学结构和液晶性质。除化合物If以外，系列I表现出单向性，整个系列II显示对映体的介晶性。系列I和系列II在冷却时均显示BP的血小板质地和N *相的焦锥质地。另外，系列二显示出虹彩油性条纹纹理以及加热时的选择性反射。随着N *相中温度的升高，II系列的选择性反射波长移至较短的波长区域。对于I系列和II系列，当末端链的奇偶性发生变化时，都会观察到对清除温度的明显奇偶影响。系列I的末端链数为奇数，系列II的偶数链数更好。

  DOI：

  10.1039/c7nj00099e
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 D-薄荷醇 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-((2R,1S,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction via Metalation of Succinic Esters and Amide Using S(+) Menthol and R(+) 1-Phenylethylamine as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  描述了使用纯手性辅助剂（如（1S, 2R, 5R）薄荷醇和L-(+)-1-苯乙胺）进行不对称诱导，合成手性酯和酰胺的方法。在较好产率下合成了琥珀酸的手性单、二薄荷醇酯和单酰胺。这些酯和酰胺随后进行金属化反应，并通过与不同烷基卤化物反应进行α取代，生成新的手性中心。

  DOI：

  10.2174/157017812803521072

文献信息

• Production of l-menthyl acetate through kinetic resolution by Candida cylindracea lipase: effects of alkaloids as additives
  作者：Fatima Zohra Belkacemi、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1007/s11164-018-3525-7

  日期：2018.11

  Abstract Enzymatic transesterification of dl -menthol with vinyl acetate in tert -Butyl methyl ether (TBME) catalyzed by Candida cylindracea lipase (CCL) was carried out in the presence of cinchona alkaloid as additive. The effects of various reaction parameters, such as lipase nature and loading, acylating agent, molecular sieves, solvents and various additives, on the reactivity as well as on the

  摘要 的酶促酯交换 DL l-薄荷醇与乙酸乙烯酯在 叔 丁基甲基醚（TBME）通过催化 Candida cylindracea的 脂肪酶（CCL）的混合物在金鸡纳生物碱的存在作为添加剂进行。研究了各种反应参数，如脂肪酶的性质和负载量，酰化剂，分子筛，溶剂和各种添加剂，对反应性和对映选择性的影响。使用金鸡纳生物碱作为TBME的添加剂后，CCL反应性得到了显着改善。 当添加30摩尔％的奎尼丁，并获得 1的 高对映体比例时（ E = 80） 获得具有93％的光学纯度和49％的转化率的-（-）-薄荷基乙酸酯。使用商业上便宜的脂肪酶，可以轻松地将该方法应用于克级量，在温和的实验条件下提供高产率的光学活性薄荷醇。 图形概要
• Polyphenols with Anti-Inflammatory Properties: Synthesis and Biological Activity of Novel Curcumin Derivatives
  作者：Yisett González、Randy Mojica-Flores、Dilan Moreno-Labrador、Luis Cubilla-Rios、K. S. Jagannatha Rao、Patricia L. Fernández、Oleg V. Larionov、Johant Lakey-Beitia

  DOI：10.3390/ijms24043691

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis and evaluation of anti-inflammatory activities of new curcumin derivatives. The thirteen curcumin derivatives were synthesized by Steglich esterification on one or both of the phenolic rings of curcumin with the aim of providing improved anti-inflammatory activity. Monofunctionalized compounds showed better bioactivity than the difunctionalized derivatives in terms

  在此，我们描述了新姜黄素衍生物的抗炎活性的合成和评价。十三种姜黄素衍生物是在姜黄素的一个或两个酚环上通过 Steglich 酯化合成的，目的是提供改进的抗炎活性。单官能化化合物在抑制IL-6产生方面表现出比双官能化衍生物更好的生物活性，已知化合物2表现出最高的活性。此外，该化合物对 PGE2 表现出很强的活性。对 IL-6 和 PGE2 进行了结构-活性关系研究，发现当姜黄素环上存在游离羟基或芳香配体且不存在连接基团时，该系列化合物的活性会增加。
• An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1021/jo980011z

  日期：1998.4.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is an excellent catalyst for the acylation of alcohols with acid anhydrides. Highly functionalized primary, secondary, tertiary, and allylic alcohols, and phenols, were acylated cleanly and efficiently and in a fraction of the time used under the standard DMAP conditions.
• Pickard; Littlebury, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 116
  作者：Pickard、Littlebury

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Induction via Metalation of Succinic Esters and Amide Using S(+) Menthol and R(+) 1-Phenylethylamine as Chiral Auxiliaries
  作者：Auj e Sana、Sher W. Khan、Nida Ambreen、Muhammad Arfan、Javid H. Zaidi、Khalid M. Khan、Shahnaz Perveen、Ghulam A. Miana

  DOI：10.2174/157017812803521072

  日期：2012.10.1

  The synthesis of chiral esters and amides with the involvement of asymmetric induction by using pure chiral auxiliaries such as (1S, 2R, 5R) menthol and L-(+)-1-phenylethylamine is described. The chiral mono, di menthol esters and mono amides of succinic acid were synthesized in good yields. These esters and amides were then subjected to metalation and quenched with different alkyl halides to get α substitution to generate a new chiral center.

  描述了使用纯手性辅助剂（如（1S, 2R, 5R）薄荷醇和L-(+)-1-苯乙胺）进行不对称诱导，合成手性酯和酰胺的方法。在较好产率下合成了琥珀酸的手性单、二薄荷醇酯和单酰胺。这些酯和酰胺随后进行金属化反应，并通过与不同烷基卤化物反应进行α取代，生成新的手性中心。