(+)-neoisomenthol | 491-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-neoisomenthol
• 英文别名: (-)-Neoisomenthol；(1S,2S,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 491-02-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  14 °C
• 沸点：
  81 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醚（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.216 (est)
• 物理描述：
  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)
• 闪点：
  196 °F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.4 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 133 °F approximately (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.461

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-chloro-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-a;1',2'-e]phosphepine 、 (+)-neoisomenthol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性柔性膦的立体化学控制

  摘要：

  本论文涉及不对称催化配体的设计和合成：钯催化的烯丙基烷基化，以及铑和铱催化的烯烃加氢。合成了基于联苯的手性柔性膦配体并研究了它们的性质。构型柔性膦的旋转势垒由 NMR 光谱确定。显示阻转异构体的比例取决于与磷结合的基团。在与 Rh(I) 络合后，仅观察到具有结合到金属中心的两个同手性配体的络合物。结果表明，在铑催化的α-乙酰氨基肉桂酸甲酯氢化中，柔性配体的一种非对映异构体表现出比其非对映异构体更高的活性但选择性更低。这些配体也在镍催化的硅化反应中进行了测试。在钯催化的烯丙基烷基化中合成并研究了基于吡咯烷-膦或氮杂-膦的具有假 C2 和假 CS 对称性的手性 P,N-配体。制备了半柔性的氮杂-膦基配体，并研究了它们根据烯丙基烷基化中的底物采用伪 C2 或伪 CS 对称性的能力。在具有柔性 N,N-配体的模型烯丙基系统上表明，配体在与抗反和顺-syn 烯丙基部分的复合物中更喜欢 CS 对称性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600717
• 作为产物：
  描述：

  cis-p-menth-1-en-3-ol 在 palladium on silica 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (+)-neoisomenthol 、 (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基
  参考文献：
  名称：

  异质羟基定向加氢：通过双金属表面组成控制非对映选择性

  摘要：

  定向氢化反应通常由均相的Rh和Ir络合物催化，其中产物的选择性取决于底物上辅助定向基团与催化剂的结合。由于缺乏对催化剂表面上底物结合取向的控制，没有一种多相催化剂能够达到相当高的方向性。在这项工作中，我们证明了Pd和Cu原子分布在整个表面上的Pd-Cu双金属纳米粒子在萜品烯-4-醇的羟基定向加氢反应中具有很高的转化率和非对映选择性。我们假设OH导向基团吸附到更具亲氧性的Cu原子上，而烯烃和氢键合到相邻的Pd原子上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01434

文献信息

• Flat and Efficient H<i>CNN</i>and<i>CNN</i>Pincer Ruthenium Catalysts for Carbonyl Compound Reduction
  作者：Steven Giboulot、Salvatore Baldino、Maurizio Ballico、Rosario Figliolia、Alexander Pöthig、Shuanming Zhang、Daniele Zuccaccia、Walter Baratta

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00919

  日期：2019.3.11

  was isolated from 1 by reaction with NEt3. The monocarbonyl complexes trans-[RuCl2(HCNN)(PPh3)(CO)] (5–7) were synthesized from [RuCl2(dmf)(PPh3)2(CO)] and HCNN ligands, while the diacetate trans-[Ru(OAc)2(HCNN)(PPh3)(CO)] (8) was obtained from [Ru(OAc)2(PPh3)2(CO)]. Carbonylation of cis-[RuCl(CNN)(PPh3)2] with CO afforded the pincer derivatives [RuCl(CNN)(PPh3)(CO)] (9–11). Treatment of 9 with Na[BArf]4

  二齿ħ CNN二羰基钌络合物的反式，顺式-将[RuCl 2（H CNN）（CO）2 ]（1 - 3）和反式，顺式-将[RuCl 2（AMPY）（CO）2 ]（1A）通过制备将[RuCl的反应2（CO）2 ] ñ与1- [6-（4'-甲基苯基）吡啶-2-基]甲胺，苯并[ ħ ]喹啉（HC NN），和2-（氨基甲基）吡啶（AMPY ）配体。可替代地，衍生物1 - 3由水合RuCl 3与HCO 2 H和HC NN的反应得到。钳CNN顺-将[RuCl（CNN）（CO）2 ]（4）从分离1通过与净反应3。的单羰基配合物的反式-将[RuCl 2（H CNN）（PPH 3）（CO）]（5 - 7）从将[RuCl合成2（DMF）（PPH 3）2（CO）]和H CNN配体，而双乙酸酯反式-[Ru（OAc）从[Ru（OAc）2（PPh 3）2（CO）]获得2（HC NN）（PPh 3）（CO）]（8）。的羰基化的顺式-将[RuCl（C
• Pinpointing a Mechanistic Switch Between Ketoreduction and “Ene” Reduction in Short-Chain Dehydrogenases/Reductases
  作者：Antonios Lygidakis、Vijaykumar Karuppiah、Robin Hoeven、Aisling Ní Cheallaigh、David Leys、John M. Gardiner、Helen S. Toogood、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/anie.201603785

  日期：2016.8.8

  homologous, namely the ketoreductases (-)-menthone:(-)-menthol reductase and (-)-menthone:(+)-neomenthol reductase, and the "ene" reductase isopiperitenone reductase. We identified a rare catalytic residue substitution in the last two, and performed comparative crystal structure analyses and residue-swapping mutagenesis to investigate whether this determines the reaction outcome. The result was a complete

  薄荷精油生物合成途径的三种酶具有高度同源性，即酮还原酶（-）-薄荷酮：（-）-薄荷醇还原酶和（-）-薄荷酮：（+）-新薄荷醇还原酶，以及“烯”还原酶异哌酮还原酶. 我们在最后两个中发现了一种罕见的催化残基取代，并进行了比较晶体结构分析和残基交换诱变，以研究这是否决定了反应结果。结果是天然活性的完全丧失以及烯还原和酮还原之间的转换。这表明催化谷氨酸与酪氨酸残基在确定 α,β-不饱和烯烃还原结果中的重要性，因为底物占据不同的结合构象，也可能与两个残基的相对酸度有关。
• Synthesis of new mixed (-)-menthylalkyltin dihydrides. stereoselective reduction of chiral and prochiral ketones
  作者：V. Fabricio Terraza、Darío C. Gerbino、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121680

  日期：2021.3

  This paper reports de synthesis of a series of (-)-menthylalkyltin dihydrides, (-)-MenRSnH2 (R = Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Neophyl), starting from (-)-menthyltrimethyltin. The new (-)-menthylalkyltin dihydrides 12-16 were used in a study on the stereoselective reduction of chiral (-)-menthone under different reaction conditions. Also the results obtained in the reductions of prochiral acetophenone (27)

  本文报道了从（-）-薄荷基三甲基锡开始合成一系列（-）-薄荷基烷基锡二氢化物（-）-MenRSnH 2（R = Me，n-Bu，i-Pr，t-Bu，Neophyl）。新的（ - ） - menthylalkyltin dihydrides 12 - 16在研究中使用的立体选择性还原的手性（ - ） -薄荷酮在不同的反应条件。此外，在手性苯乙酮（的减少所获得的结果27）和2-环丁酮（28（ - ） - menthylmethyl-（）中，用12）和（ - ） -薄荷基我-propyltin（14）dihydrides被告知。一些物理性质以及完整的1 H-，13 C-和获得了新的有机锡化合物的119 Sn NMR数据。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur procédé de préparation et leur application au dédoublement des alcools, des phénols ou de certains composés de structure lactonique
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0004493B1

  公开（公告）日：1981-05-06

表征谱图