(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-menthyl 4-nitrobenzoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: FAVDDVFCEHOGER-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  温和的叠氮化钠介导的对硝基苯甲酸酯的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。

  DOI：

  10.1021/ol016104b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的合成，抗菌评估和QSAR分析

  摘要：

  合成了一系列2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黑曲霉的体外抗真菌活性。抗微生物活性的结果表明，化合物10，20，和21都是合成的化合物中最活跃的。构效关系研究表明偶极矩（μ），总能量（TE），和拓扑参数（的重要性κ 1和κ 3）描述2-异丙基-5-甲基环己醇衍生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9550-3

文献信息

• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes: probing the steric effect on phosphorus and its stereochemical consequence in esterification reactions of chiral secondary alcohols
  作者：J. Dyck、S. Zavorine、A.J. Robertson、A. Capretta、V. Larichev、J. Britten、J. McNulty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.046

  日期：2005.5

  High chemical yields and high levels of stereochemical inversion are demonstrated in the phosphorane-mediated esterification reaction of chiral alcohols with non-hindered carboxylic acids through the incorporation of sterically non-hindered alkyl groups of phosphorus.

  通过引入空间上不受阻碍的烷基磷，手性醇与不受阻碍的羧酸的膦烷介导的酯化反应证明了高化学产率和高水平的立体化学转化。
• Dimethylmalonyltrialkylphosphoranes:  New General Reagents for Esterification Reactions Allowing Controlled Inversion or Retention of Configuration on Chiral Alcohols
  作者：James McNulty、Alfredo Capretta、Vladimir Laritchev、Jeff Dyck、Al J. Robertson

  DOI：10.1021/jo026639y

  日期：2003.2.1

  through reaction of a trialkylphosphine with 2-chlorodimethylmalonate in the presence of triethylamine. These new reagents promote the condensation reaction of carboxylic acids with alcohols to provide esters along with trialkylphosphine oxide and dimethylmalonate. The condensation reaction of chiral secondary alcohols can be controlled to give either high levels of inversion or retention through a

  在三乙胺存在下，通过使三烷基膦与2-氯二甲基丙二酸酯反应制备了新型的三烷基膦。这些新试剂促进了羧酸与醇的缩合反应，以提供酯以及三烷基氧化膦和丙二酸二甲酯。可以控制手性仲醇的缩合反应，以通过涉及反应介质，溶剂的碱性以及调节羧酸的电子和空间性质以及所用磷烷的空间性质的微妙相互作用，实现高水平的转化或保留。 。推测有一个连贯的机制来解释这些观察结果，这些观察结果涉及通过初始的酰氧基phosph离子进行的反应。
• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Photocatalytic Water‐Splitting Coupled with Alkanol Oxidation for Selective <i>N</i> ‐alkylation Reactions over Carbon Nitride
  作者：Yangsen Xu、Zhaofei Zhang、Chuntian Qiu、Shaoqin Chen、Xiang Ling、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202002459

  日期：2021.1.21

  (PWST) enables the direct use of water as appealing “liquid hydrogen source” for transfer hydrogenation reactions. Currently, the development of PWST‐based transfer hydrogenations is still in an embryonic stage. Previous reports generally centered on the rational utilization of the in situ generated H‐source (electrons) for hydrogenations, in which photogenerated holes were quenched by sacrificial

  光催化水分解技术（PWST）可以将水直接用作转移加氢反应的吸引人的“液态氢源”。目前，基于PWST的转移氢化的开发仍处于萌芽阶段。以前的报道通常集中在合理利用原位生成的氢源（电子）进行氢化的过程中，其中通过牺牲试剂淬灭了光生空穴。本文介绍了光还原氮在水分解过程中对液体H源和孔的充分利用硝基芳族化合物的烷基化。在该集成系统中，将水分解过程中产生的H物种设计用于还原硝基芳烃以生成胺，而烷醇则被孔氧化以使苯胺以及生成的仲胺进行级联烷基化。在广泛范围内获得的50多个示例证明了这种温和且可持续的耦合方法的普遍适用性。通过胺的选择性N-烷基化合成现有药物，进一步证明了该方案的合成效用。这种基于可持续水分解技术的策略突出了选择性合成有价值的氮的重要途径。由硝基芳烃和胺与水和链烷醇一起烷基化的精细化学品和药物。