2-Methylene-1-butanol Methanesulfonate | 131833-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylene-1-butanol Methanesulfonate
• 英文别名: 2-methylenebutyl methanesulfonate；2-Methylidenebutyl methanesulfonate
• CAS: 131833-47-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: BTIBLOOGFFSGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-1-butanol Methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 2-[2-(2-methylidenebutyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A ring closing metathesis approach to the indole alkaloid mitralactonine

  摘要：

  An efficient utilisation of RCM leading to a convenient synthesis of a pentacyclic indole alkaloid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.106
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-1-butanol 、 甲基磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以9.3 g的产率得到2-Methylene-1-butanol Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过协作的Lewis碱/钯催化穿越立体限制：使用2取代的烯丙基亲电试剂的α-支链酯的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化使线性前手性酯与2-取代的烯丙基亲电试剂直接对映选择性α-烯丙基化。该方法成功开发的关键是认识到以金属为中心的反应性和对映体控制的来源是独立的。该特征对于同时发生的催化事件是独特的，并允许在不影响对映选择性的情况下对支持配体进行逻辑调节。

  DOI：

  10.1002/anie.201803277

文献信息

• A New Acyl Radical-based Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework of Uleine and <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo801998h

  日期：2008.11.21

  C-4 or C-12 ethyl substituted 1,5-methanoazocino[4,3-b]indoles, which constitute the tetracyclic framework of uleine alkaloids as well as the ABDE substructure of the Strychnos alkaloid family, have been synthesized by novel 6-exo and 6-endo cyclizations of selenoester-derived 2-indolylacyl radicals upon 5-ethyl-1,2,3,6- and 3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, respectively.

  由C-6或C-12乙基取代的1,5-甲亚氨基偶氮并[4,3-b]吲哚构成了油菜碱生物碱的四环骨架以及Strychnos生物碱家族的ABDE亚结构，已通过新型6-硒酸酯衍生的2-吲哚基甲酰基在5-乙基-1,2,3,6-和3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶上分别进行exo和6-endo环化反应。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Enynes through Site-Selective C(sp3)–H Bond Activation Triggered by Formation of Rhodacycle
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Shunki Sakamoto、Shuya Agata

  DOI：10.1055/a-1469-7408

  日期：2021.9

  Rhodium(I)-catalyzed enantioselective cyclization of enynes through C(sp3)–H bond activation was investigated. It was found that the cyclization of enynes having a tert-butyl moiety on the alkene afforded a spirocyclic compound (up to 92% ee), while the cyclization of enynes having an isopropyl or an ethyl group on the alkene gave a cyclic diene (up to 98% ee). Furthermore, an intermolecular competition

  研究了铑（I）通过C（sp3）–H键活化对烯炔的对映选择性环化反应。发现在烯烃上具有叔丁基部分的烯炔的环化提供了螺环化合物（至多92％ee），而在烯烃上具有异丙基或乙基的烯炔的环化得到了环状二烯（环戊二烯）。到98％ee）。此外，使用氘标记的底物的分子间竞争反应表明，在该环化反应中，C（sp3）–H键活化是关键步骤之一，具有很高的能垒。
• 1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of hirsutene
  作者：Louis Plamondon、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00006a020

  日期：1991.3

  An advanced tricyclic precursor of hirsutene (3) was prepared by a 1,3-elimination reaction of spirocyclic epoxy stannane 7b. Compound 7b was synthesized efficiently from hydroxycyclohexenone 8b by conjugate addition of [(CH3)3Sn]2CuLi, Wittig methylenation, and VO(acac)2-catalyzed epoxidation. Intermediate 8b was prepared in five steps from the known enone 9 in 18% overall yield. An improved synthesis makes compound 9 available in four efficient steps from keto ester 12.
• PLAMONDON, LOUIS;WUEST, JAMES D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2076-2081
  作者：PLAMONDON, LOUIS、WUEST, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• A ring closing metathesis approach to the indole alkaloid mitralactonine
  作者：Subhash P. Chavan、Pallavi Sharma、R. Sivappa、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.106

  日期：2006.12

  An efficient utilisation of RCM leading to a convenient synthesis of a pentacyclic indole alkaloid is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.