cis-p-menth-1-en-3-ol | 16721-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-p-menth-1-en-3-ol
• 英文别名: (+)-cis-piperitol；cis-piperitol；cis-3-methyl-6-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-ol；2-Cyclohexen-1-ol, 3-methyl-6-(1-methylethyl)-, (1R,6S)-rel-；(1R,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 16721-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HPOHAUWWDDPHRS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  60-66 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.919 (est)
• 保留指数：
  1179;1190;1180;1198;1179;1178;1182;1176;1186;1183;1182;1208;1203;1176;1192;1182;1190;1196;1185;1182;1175;1178;1181;1181;1177;1186;1182;1178;1187;1183;1177;1185;1193;1184;1185;1195

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-p-menth-1-en-3-ol 生成 (2R,3S)-3-Isopropyl-2-methoxy-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学原理-IV：古古卢（来自commiphora mukul的树脂-4穆库洛尔的绝对立体化学

  摘要：

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85026-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 偏钛酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 cis-p-menth-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学原理-IV：古古卢（来自commiphora mukul的树脂-4穆库洛尔的绝对立体化学

  摘要：

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85026-0

文献信息

• Heterogeneous Hydroxyl-Directed Hydrogenation: Control of Diastereoselectivity through Bimetallic Surface Composition
  作者：Alexander J. Shumski、William A. Swann、Nicole J. Escorcia、Christina W. Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01434

  日期：2021.5.21

  surface. In this work, we demonstrate that Pd–Cu bimetallic nanoparticles with both Pd and Cu atoms distributed across the surface are capable of high conversion and diastereoselectivity in the hydroxyl-directed hydrogenation reaction of terpinen-4-ol. We postulate that the OH directing group adsorbs to the more oxophilic Cu atom while the olefin and hydrogen bind to adjacent Pd atoms, thus enabling selective

  定向氢化反应通常由均相的Rh和Ir络合物催化，其中产物的选择性取决于底物上辅助定向基团与催化剂的结合。由于缺乏对催化剂表面上底物结合取向的控制，没有一种多相催化剂能够达到相当高的方向性。在这项工作中，我们证明了Pd和Cu原子分布在整个表面上的Pd-Cu双金属纳米粒子在萜品烯-4-醇的羟基定向加氢反应中具有很高的转化率和非对映选择性。我们假设OH导向基团吸附到更具亲氧性的Cu原子上，而烯烃和氢键合到相邻的Pd原子上，
• Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols
  作者：Katarzyna Wińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Agata Białońska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.031

  日期：2010.4

  The resolutions of five racemic cyclic alcohols: 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-5, 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-7, 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-11 and isomeric trans-(±)-13 and cis-piperitols (±)-14 are presented. They were resolved by enzymatic esterification with vinyl esters or by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in phosphate buffer. The following lipases were used as

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• Synthesis and Antifeedant Activity of Racemic and Optically Active Hydroxy Lactones with the p-Menthane System
  作者：Aleksandra Grudniewska、Marek Kłobucki、Katarzyna Dancewicz、Maryla Szczepanik、Beata Gabryś、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0131028

  日期：——

  Two racemic and two enantiomeric pairs of new δ-hydroxy-γ-lactones based on the p-menthane system were prepared from racemic and optically active cis- and trans-piperitols. The Johnson-Claisen rearrangement of the piperitols, epoxidation of the γδ-unsaturated esters, and acidic lactonization of the epoxy esters were described. The structures of the compounds were confirmed spectroscopically. The antifeedant activities of the hydroxy lactones and racemic piperitone were evaluated against three insect pests: lesser mealworm, Alphitobius diaperinus (Panzer); Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say); and peach-potato aphid, Myzus persicae (Sulz.). The chemical transformation of piperitone by the introduction of a lactone moiety and a hydroxy group changed its antifeedant properties. Behavioral bioassays showed that the feeding deterrent activity depended on the insect species and the structure of the compounds. All hydroxy lactones deterred the settling of M. persicae. Among chewing insects, the highest sensitivity showed A. diaperinus adults.

  两对消旋和两对手性的新δ-羟基-γ-内酯基于p-薄荷烷系统，分别由消旋和光学活性的顺式和反式薄荷醇制备而成。文中描述了薄荷醇的约翰逊-克莱森重排、γδ-不饱和酯的环氧化以及环氧酯的酸性内酯化过程。化合物的结构通过光谱学方法确认。研究了羟基内酯和消旋薄荷酮对三种害虫的抗取食活性：小黄米虫（Alphitobius diaperinus，Panzer）；科罗拉多土豆甲虫（Leptinotarsa decemlineata，Say）；以及桃-土豆蚜虫（Myzus persicae，Sulz.）。通过引入内酯基团和羟基对薄荷酮进行的化学转化改变了其抗取食特性。行为生物测定表明，取食抑制活性依赖于昆虫种类和化合物的结构。所有羟基内酯都能抑制桃-土豆蚜虫的定居。在咀嚼昆虫中，小黄米虫成虫的敏感性最高。
• Process for isomerizing cycloalkenol to cycloalkanone
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04160786A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  A beta-, gamma-unsaturated cycloalkenol contaminated with an acid-forming moiety is catalytically isomerized to a cycloalkanone in the presence of copper chromite catalyst and an insoluble base which suppresses the acid-forming moiety during the isomerization.

  在铬酸铜催化剂和不溶性碱的存在下，含有酸性基团的β-，γ-不饱和环己烯醇被催化异构化为环戊酮，并抑制酸性基团在异构化过程中的产生。