(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-mercaptoacetate | 74441-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-mercaptoacetate
• 英文别名: (-)-menthyl thioglycolate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-sulfanylacetate
• CAS: 74441-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S
• 分子量: 230.371
• InChiKey: WDVLTUQXAWGPGE-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-mercaptoacetate 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 5-(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-[1,3]1,3-氧硫杂环戊-2-甲酸孟酯
  参考文献：
  名称：

  约束驱动创新指导下的草硫杂环戊烷药物中间体的合成

  摘要：

  开发了一条用于合成拉米夫定（3TC）和恩曲他滨（FTC）的氧杂硫杂环戊烷中间体的新路线。我们通过将自己局限于低成本，可广泛获得的起始材料来开发提出的路线，我们将其称为以供应为中心的合成。使用亚硫酰氯化学从无环前体构建氧杂硫杂环戊烷的骨架。这种键结构的选择使得能够使用氯乙酸，乙酸乙烯酯，硫代硫酸钠和水来生产氧杂硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00145
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 巯基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-mercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  连续流基于硫酰氯的反应—恩曲他滨和拉米夫定新途径中关键中间体的合成

  摘要：

  我们演示了一个连续的两步序列，其中形成亚磺酰氯，被乙酸乙烯酯捕获，并通过Pummerer重排进行进一步氯化。这些反应为我们用于制备抗逆转录病毒药物恩曲他滨和拉米夫定的草硫杂环戊烷核心的新方法提供了关键的中间体。在批量放大至数十克的过程中，我们发现该序列具有强烈的放热作用，并释放出氯化氢和二氧化硫。将气态副产物保持在溶液中并控制温度可获得更好的结果。这些反应是为实现卓越控制而在连续中尺度系统中实施的理想候选物。此外，我们发现在受控温度下快速添加试剂可减少副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00146

文献信息

• Desulfurative Ni-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Mercaptans/Mercaptoacetates with Aryl Halides
  作者：Che-Ming Hsu、Shao-Chi Lee、Hao-En Tsai、Yong-Ting Tsao、Cheng-Lin Chan、Shinje Miñoza、Zong-Nan Tsai、Li-Yun Li、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02897

  日期：2022.3.4

  scaffold, into sp3-hybridized thiols to activate the C–S bond. Using a Ni catalyst with MgBr2 as an additive, the S group can be removed to yield an aliphatic radical that can react with an aryl halide in a reductive cross-coupling.

  从天然硫醇中进行 C-S 活化和脱硫具有挑战性，这限制了它们在有机合成中作为原料的应用，尽管它们天然丰富。在此，我们将用作氧化还原活性支架的全氟/多氟芳基部分引入 sp 3杂化硫醇中以激活 C-S 键。使用具有 MgBr 2作为添加剂的 Ni 催化剂，可以去除 S 基团以产生可以与芳基卤化物在还原交叉偶联中反应的脂肪族自由基。
• A metal-free desulfurizing radical reductive C–C coupling of thiols and alkenes
  作者：Qixue Qin、Weijing Wang、Cheng Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c9cc05378f

  日期：——

  An intermolecular reductive C–C coupling of electrophilic alkyl radicals and alkenes has been developed. Thiols were used as both hydrogen-donating reagents and alkyl radical precursors in the presence of triethyl phosphite and radical initiator. A wide range of alkenes, including styrenes, and aliphatic olefins were well tolerated in this transformation. Mechanistic studies indicated that a phosphite

  已经开发出亲电烷基和烯烃的分子间还原性C–C偶联。在亚磷酸三乙酯和自由基引发剂的存在下，硫醇既用作给氢试剂，又用作烷基自由基前体。在这种转化中，包括苯乙烯和脂肪族烯烃在内的各种烯烃均具有良好的耐受性。机理研究表明，亚磷酸酯促进了硫醇的自由基脱硫，以进入亲电子烷基自由基，并且自由基链的扩散过程可能与这种转化有关。
• Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00248-n

  日期：1995.8

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.
• Stabilite configurationnelle des organoetains possedant une liaison SnS
  作者：M. Lequan、R.M. Lequan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89148-2

  日期：1981.12
• Synthesis, crystal structure and oxidation of (R)-(+)-8,9-dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-thiazolo[2,3-a]isoquinolin-3-one
  作者：M.D. Rozwadowska、A. Sulima、A. Gzella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00633-x

  日期：2002.10

  (R)-(+)-8,9-Dimethoxy-6,10b-dihydro-5H-thiazolo[2,3-a]isoquinolin-3-one 1 has been synthesized from 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline and menthyl thioglycolate. Compound 1 was obtained in the enantiomerically pure form (mp 150-153degreesC, [alpha](D) +436) by a single crystallization of the crude reaction product (68% e.e.) from 96% ethanol. The absolute 10bR configuration was established by X-ray diffraction. Oxone oxidation of 1 resulted in a configurationally unstable dextrorotatory syn-sulfoxide 2 (mp 173-175degreesC, [alpha](D) +62.8). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.