(E)-2-decenoic acid menthyl ester | 143121-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-decenoic acid menthyl ester
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(+)-menthol 2-decenoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-dec-2-enoate
• CAS: 143121-61-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: NEXCFHFTIVSWKT-OOYHNUBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-decenoic acid menthyl ester 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-(+)-β-aminodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自Lyngbya的Lobocyclamide B授予禁忌。构型和不对称合成的β-羟基-α-氨基酸的（-）-天冬氨酸介导的羟醛加成。

  摘要：

  [反应：见正文] Lobycyclamide B，一种含有五个β-羟基-α-氨基酸残基的环十二肽，是从Lyngbya confervoides中分离出来的。这是首次报道天然肽中出现γ-羟基苏氨酸。标题化合物构型分析所需的旋光性β-羟基-α-氨基酸是使用N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯向醛中的新型（-）-天冬氨酸介导的不对称羟醛加成制备的。该方法通常用于脂族和芳族醛，并且操作简便。

  DOI：

  10.1021/ol025876k
• 作为产物：
  描述：

  壬烯二酸 、 L-薄荷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-2-decenoic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自Lyngbya的Lobocyclamide B授予禁忌。构型和不对称合成的β-羟基-α-氨基酸的（-）-天冬氨酸介导的羟醛加成。

  摘要：

  [反应：见正文] Lobycyclamide B，一种含有五个β-羟基-α-氨基酸残基的环十二肽，是从Lyngbya confervoides中分离出来的。这是首次报道天然肽中出现γ-羟基苏氨酸。标题化合物构型分析所需的旋光性β-羟基-α-氨基酸是使用N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯向醛中的新型（-）-天冬氨酸介导的不对称羟醛加成制备的。该方法通常用于脂族和芳族醛，并且操作简便。

  DOI：

  10.1021/ol025876k

文献信息

• Asymmetric cyclization via tandem conjugate addition by using metal amide reagents. Importance of the folded orientation of two enoate moieties
  作者：Naomi Shida、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00045a003

  日期：1992.9

  Di-(-)-menthylnona-2,7-diene-1,9-dioate (1) is converted to (-)-menthyl 3(S)-(N-benzylamino)-2(S)-(-)-menthoxycarbonyl)-1(S)-cyclohexane-1-acetate (2) with high diastereoselectivity upon treatment with the amide cuprate or zincate reagent Bn(TMS)NML(n) in the presence of ZnCl2. The folded orientation of the two enoate moieties in 1 is essential for this high asymmetric cyclization via tandem conjugate addition.
• Lobocyclamide B from <i>Lyngbya confervoides</i>. Configuration and Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids by (−)-Sparteine-Mediated Aldol Addition
  作者：John B. MacMillan、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol025876k

  日期：2002.5.1

  the first reported occurrence of gamma-hydroxythreonine in a natural peptide. Optically active beta-hydroxy-alpha-amino acids required for configurational analysis of the title compound were prepared using a novel (-)-sparteine-mediated asymmetric aldol addition of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester to aldehydes. The method is general for aliphatic and aryl aldehydes and notable for operational

  [反应：见正文] Lobycyclamide B，一种含有五个β-羟基-α-氨基酸残基的环十二肽，是从Lyngbya confervoides中分离出来的。这是首次报道天然肽中出现γ-羟基苏氨酸。标题化合物构型分析所需的旋光性β-羟基-α-氨基酸是使用N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯向醛中的新型（-）-天冬氨酸介导的不对称羟醛加成制备的。该方法通常用于脂族和芳族醛，并且操作简便。