norbornane-2,3-diol | 14440-78-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norbornane-2,3-diol
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol；2,3-dihydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-an；2,3-dihydroxynorbornane；2,3-norbornanediol
• CAS: 14440-78-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HNMVZUWXQLASRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  283.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornane-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-cyclopentane-1,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度取代的叔环戊烷作为脂质A的受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003712y
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 potassium carbonate 奎宁环 、 potassium osmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 norbornane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的叔环戊烷作为脂质A的受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003712y

文献信息

• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。
• Well‐defined Cp*Co(III)‐catalyzed Hydrogenation of Carbonates and Polycarbonates
  作者：Pardeep Dahiya、Manoj Kumar Gangwar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/cctc.202001490

  日期：2021.2.5

  complexes have shown excellent catalytic activity to produce value added diols/alcohols from carbonate and polycarbonates through hydrogenation using molecular hydrogen as sole reductant or iPrOH as transfer hydrogenation source. To demonstrate the developed methodology's practical applicability, we have recycled the bisphenol A monomer from compact disc (CD) through hydrogenation under the established reaction

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。
• cis-Dihydroxylation of electron deficient olefins catalysed by an oxo-bridged diiron(III) complex with H2O2
  作者：Ambica Kejriwal、Sachidulal Biswas、Achintesh N. Biswas、Pinaki Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.11.023

  日期：2016.3

  acetic acid. The catalytic system has been shown to oxidise electron-deficient olefins to the corresponding cis-diols, while epoxidation is favoured in case of electron-rich olefins. The μ-oxo diiron(III) core of the catalyst 1 has been found be regenerated after the catalytic turnovers. Addition of a second batch of substrate and oxidant at the end of the olefin oxidation results in the formation of

  室由一个对称的（μ-氧代）（μ-羟基）二铁催化的烯烃的温度氧化（III）配合物（1）的基础上氨基吡啶基配体bpmen（bpmen =  Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ N'-双描述了在限制底物的条件下用过氧化氢的（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺。在环境反应条件下，已实现了出色的底物转化率。已经发现1 / H 2 O 2体系的烯烃氧化效力在乙酸的存在下得到改善。已表明催化体系可将缺电子的烯烃氧化为相应的顺式-二醇，而在富含电子的烯烃的情况下，环氧化是有利的。已经发现催化剂1的μ-氧代二铁（III）核在催化周转之后被再生。在烯烃氧化结束时添加第二批底物和氧化剂导致形成几乎相同量的环氧化物/二醇。此外，再生的催化剂对缺电子烯烃的氧化表现出明显更高的优先性。
• Acidic Three-Liquid-Phase Microemulsion Systems Based on Balanced Catalytic Surfactant for Epoxidation and Sulfide Oxidation under Mild Conditions
  作者：Marion Fressancourt-Collinet、Bing Hong、Loïc Leclercq、Paul. L. Alsters、Jean-Marie Aubry、Véronique Nardello-Rataj

  DOI：10.1002/adsc.201200514

  日期：2013.1.11

  tungstate has been designed as a balanced catalytic surfactant to form acidic three-liquid-phase microemulsion systems at room temperature in the presence of water, a non-chlorinated solvent and dimethyldioctylammonium salts (hydrogen sulfate and dihydrogen phosphate). The triphasic system is efficient for the oxidation of olefins, sulfides and thiophenes under mild conditions. Moreover, the recovery and

  十二烷基二甲基钨酸铵已被设计为一种平衡的催化表面活性剂，可在室温下在水，非氯化溶剂和二甲基二辛基铵盐（硫酸氢盐和磷酸二氢盐）存在下形成酸性三相液相微乳液体系。三相系统在温和条件下对于烯烃，硫化物和噻吩的氧化非常有效。此外，催化剂的回收和可再利用性，产物和催化剂在两个不同相中的直接分离以及可能使用的环境友好溶剂（例如乙酸叔丁酯）使该系统对于涉及过氧化氢的催化氧化反应特别有吸引力。在酸性或中性条件下作为主要氧化剂。
• PRODUCTION OF CYCLIC ACETALS OR KETALS USING SOLID ACID CATALYSTS
  申请人：Terrill Daniel Latham

  公开号：US20120330032A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A process for making a cyclic compounds such as cyclic acetal or cyclic ketones by feeding aldehyde or ketone compounds and polyhydroxyl compounds to a reaction zone at a molar ratio of polyhydroxyl compounds to aldehyde or ketone compounds of at least 3:1, reacting these compounds in the presence of a solid acid such as an acidic ion exchange resin, to generate a liquid reaction mixture without separating water from the reaction mixture as it is being formed in the reaction mixture, withdrawing the liquid reaction mixture from the reaction zone as a liquid product stream, and feeding the liquid reaction product stream to a distillation column to separate cyclic acetal compounds from unreacted polyhydroxyl compounds, and optionally recycling back the unreacted polyhydroxyl compounds to the reaction zone. The process produces cyclic acetal compounds in yields of at least 90% with long catalyst life. The process is also suitable to make cyclic ketals from ketone compounds.

  通过将醛或酮化合物和多羟基化合物以多羟基化合物与醛或酮化合物的摩尔比至少为3:1的比例送入反应区域，在固体酸的存在下（如酸性离子交换树脂）中反应这些化合物，生成液体反应混合物而不将水从反应混合物中分离出来，将液体反应混合物从反应区域中作为液体产品流撤出，并将液体反应产物流送入蒸馏塔以从未反应的多羟基化合物中分离出环状缩醛化合物，并可选择性地将未反应的多羟基化合物回收到反应区域。该过程以至少90%的产率生产环状缩醛化合物，并具有长寿命的催化剂。该过程也适用于从酮化合物制备环状缩酮。