((allyloxy)carbonyl)-D-phenylalanine | 152507-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((allyloxy)carbonyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: Alloc-D-Phe；(2R)-3-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 152507-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FVBZCQLQINXRAC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((allyloxy)carbonyl)-D-phenylalanine 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 二乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在水介质中钯催化的反应。有效去除氧和氮中的烯丙氧羰基保护基

  摘要：

  可以通过Pd（0）水溶液催化的烯丙基转移到作为接受亲核试剂的二乙胺上，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中以高收率（70-99％）选择性地顺利脱除烯丙氧羰基（Alloc）部分。该方法已成功用于多种仲胺的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60524-5
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((allyloxy)carbonyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Total Synthesis of Pagoamide A
  作者：Fusong Wu、Jie Yu、Jiawei Meng、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.3390/molecules26144224

  日期：——

  The first total synthesis of the thiazole-containing cyclic depsipeptide pagoamide A, is detailed. The longest linear sequence of the liquid-phase synthesis comprises 9 long linear steps from simple known starting materials, which led to the unambiguous structural confirmation of pagoamide A.

  详细介绍了含噻唑环缩肽 pagoamide A 的首次全合成。液相合成的最长线性序列包括来自简单已知起始材料的 9 个长线性步骤，这导致了 pagoamide A 的明确结构确认。
• Isolation, Structure Elucidation, Biosynthesis, and Synthesis of Antalid, a Secondary Metabolite from <i>Polyangium species</i>
  作者：Thomas Tautz、Judith Hoffmann、Thomas Hoffmann、Heinrich Steinmetz、Peter Washausen、Brigitte Kunze、Volker Huch、Andreas Kitsche、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00810

  日期：2016.6.3

  The isolation, structure elucidation, and synthesis of antalid (1), a novel secondary metabolite from Polyangium sp., is described herein. The structure elucidation of 1 was performed with the aid of mass spectrometry, high field NMR experiments, and crystal structure analysis. The absolute configuration of antalid was confirmed through the Mosher ester method and ultimately by total synthesis. In

  本文描述了Antalid（1）的分离，结构阐明和合成，Antalid（1）是一种来自Polyangium sp。的新型次生代谢产物。的结构说明1用质谱法，高场NMR实验，以及晶体结构分析的帮助下执行。通过Mosher酯法，并最终通过全合成，确认了Antalid的绝对构型。另外，通过对其生物合成基因簇的计算机分析，揭示了该杂种PKS-NRPS天然产物的生物合成来源。
• Total Synthesis of Cyclic Lipodepsipeptide Ophiotine
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Hong-Gang Hu、Yan Zou、Qin-Jie Zhao、Guang-Ming Ye

  DOI：10.1007/s10600-020-03175-z

  日期：2020.9

  The first total synthesis of the natural nematicidal cyclic lipodepsipeptide ophiotine via a convergent strategy that involved both solid-phase peptide synthesis and liquid phase chemistry is reported. The pre-made dipeptide building block was synthesized in the liquid phase, which was then assembled into the peptide backbone through standard Fmoc chemistry on solid support. After cleavage from the resin, the linear peptide was cyclized by the liquid phase macrocyclization and the side chain deprotection successively, which led to the crude ophiotine. Finally, the crude product was purified by preparative reverse-phase highperformance liquid chromatography, and its structure was confirmed by NMR and HR-ESI-MS.

  报告了第一例通过包括固相肽合成和液相化学在内的汇聚策略合成天然神经杀虫剂环状脂肽类毒素ophiotine的全合成。预先合成的二肽构建块是在液相中合成的，然后通过标准的Fmoc化学在固体支撑上组装成肽主链。在从树脂上切割后，线性肽通过液相大环化和侧链去保护相继环化，最终得到粗制的ophiotine。最后，粗产品通过制备性反相高效液相色谱法进行了纯化，其结构通过NMR和HR-ESI-MS得到了确认。
• Lysosomal enzyme-cleavable antitumor drug conjugates
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06214345B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention relates to drug-ligand conjugates wherein the drug is linked to the ligand through a protein peptide linker and a connector, a process for the preparation of the conjugates, method of controlling the growth of undesirable cells, pharmaceutical compositions, and intermediates thereof.

  本发明涉及药物-配体偶联物，其中药物通过蛋白质肽连接体和连接体与配体连接，制备偶联物的方法，控制不良细胞生长的方法，制药组合物及其中间体。
• Dubowchik, Gene M.; Firestone, Raymond A., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1998, vol. 8, # 23, p. 3343 - 3346
  作者：Dubowchik, Gene M.、Firestone, Raymond A.

  DOI：——

  日期：——