2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione | 1256451-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-phenyl-8,10-dihydro-6H-pyrano[3,2-b]chromene-4,9-dione
• CAS: 1256451-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: RSYJGHDLCLMGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-10-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-b]chromene-4,9(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋Bi（OTf）3作为合成二氢吡喃并[3,2-b]铬二酮的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  摘要发现Bi（OTf）3是一种通过芳族醛，曲酸和1,3-二酮的三组分反应合成二氢吡喃并[3,2- b ]铬二酮的高效，可重复使用的高产催化剂。该催化剂可以容易地分离和回收，并且可以重复使用几次，而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0514-7

文献信息

• Supramolecular catalysis by β-cyclodextrin for the synthesis of kojic acid derivatives in water
  作者：Evgeny A. Kataev、Mittapalli Ramana Reddy、Gangarpu Niranjan Reddy、Vemulapati Hanuman Reddy、Cirandur Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01902h

  日期：——

  An efficient and green method has been developed for the synthesis of kojic acid derivatives by employing 20 mol% β-cyclodextrin in aqueous media.

  已开发出一种高效且环保的方法，通过在水介质中使用20 mol% β-环糊精合成曲酸衍生物。
• Acetic Acid-Mediated Synthesis of Kojic Acid Derivatives
  作者：Y. B. Kiran、G. Rambabu、V. Vijayakumar、L. C. A. Barbosa

  DOI：10.1134/s1070428021070162

  日期：2021.7

  acetic acid-mediated synthesis of kojic acid derivatives through a multicomponent reaction (MCR) has been developed. This new protocol is simple and efficient; it involves a one-pot reaction of equimolar amounts of kojic acid, aromatic aldehydes, and several active methylene compounds at 90°C in 3 h and results in the formation of a wide range of kojic acid derivatives with high yields. Furthermore, the

  摘要 通过多组分反应 (MCR) 开发了一种绿色乙酸介导的曲酸衍生物合成。这个新协议简单而高效；它涉及等摩尔量的曲酸、芳香醛和几种活性亚甲基化合物在 90°C 下在 3 小时内进行一锅反应，并以高产率形成范围广泛的曲酸衍生物。此外，已经探索了在类似反应条件下仅曲酸与苯甲醛反应时无环产物的形成。
• Anchoring of nickel (II) kojic acid in functionalized Si-MCM‐41 matrix: a effective nanocatalyst for the catalytic clean synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones
  作者：Khadijeh Ojaghi Aghbash、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1007/s13738-021-02395-6

  日期：2022.4

  Green solventless preparation of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones was developed by a three-component reaction (3-CR) of dimedone, different aldehydes, and kojic acid that catalyzed with nano-silica-MCM‐41‐kojic acid‐Ni as a reusable, efficient, and high yielding nanocatalyst. The reactions were completed at 100 °C in 20 min using 5 mg of nanocatalyst under neat conditions to synthesize 1 mmol of

  纳米二氧化硅-MCM-41-曲酸-Ni催化二甲酮、不同醛和曲酸的三组分反应（3-CR）开发了二氢吡喃并[3,2- b ]色内二酮的绿色无溶剂制备作为一种可重复使用、高效且高产的纳米催化剂。使用 5 mg 纳米催化剂在纯条件下在 100 °C 下在 20 分钟内完成反应，以高产率合成 1 mmol 产物。通过后接枝法制备纳米二氧化硅-MCM-41-KA-Ni，并使用XRD、ICP、EDX、TGA、DTA、SEM和TEM分析对其进行表征。使用过的纳米催化剂很容易通过离心回收并有效地再利用 5-循环，而其硅酸盐结构中孔率没有显着变化，其催化活性也没有显着降低。 图形摘要
• InCl3-catalyzed three-component reaction: a novel synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenediones under solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、G. Narasimhulu、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.044

  日期：2010.10

  Three-component coupling (3CC) of kojic acid, aldehyde and 1,3-dione has been achieved in the presence of 10 mol % InCl3 under solvent-free conditions to afford the corresponding dihydropyrano[3,2-b]chromenedione derivatives in good yields. This is the first example of the condensation of kojic acid, aldehyde and 1,3-diones to provide a novel series of kojic acid derivatives.

  在无溶剂条件下，在10 mol％InCl 3的存在下，曲酸，醛和1,3-二酮的三组分偶联（3CC）已实现，从而得到相应的二氢吡喃并[3,2- b ] chromenedione衍生物良品率高。这是曲酸，醛和1,3-二酮缩合以提供一系列新的曲酸衍生物的第一个例子。
• Nano-pistachio hull-OxTiCl4 − x: synthesis, characterization and application as an effective and novel nanocatalyst for one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-b]chromenedione derivatives
  作者：Sayed Rasul Shafe-Mehrabadi、Bahareh Sadeghi、Mohammad Hossein Mosslemin、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.1007/s13738-020-02096-6

  日期：2021.5

  nano-pistachio hull-OxTiCl4 − x nanocatalyst was shown by a scanning electron microscope below 100 nm. The catalytic activity of the solid acid catalyst has been successfully examined in a one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, dimedone and kojic acid in refluxing ethanol to furnish dihydropyrano[3,2-b]chromendione derivatives. Consequently, pyran annulated heterocycles were obtained

  根据粮食和农业组织（FAO），伊朗是最大的开心果（阿月浑子世界）生产商。然而，开心果副产物（PBs）含有大量的酚和纤维素化合物，它可用作制备固体酸催化剂的底物。在这项工作中，通过制备作为载体的Kerman产品开心果壳，然后用四氯化钛（TiCl 4）处理，合成了新型开心果-O x TiCl 4  -  x催化剂。），并通过傅里叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射光谱（EDX），热重分析（TG），Brunauer-Emmett-Teller（BET）和X射线粉末衍射（ XRD）。纳米开心果船体-O的大小X的TiCl 4  -  X纳米催化剂是通过100nm以下的扫描电子显微镜中。固体酸催化剂的催化活性已经在芳香醛，二甲酮和曲酸在回流乙醇中的一锅三组分缩合反应中成功进行了检测，从而得到了二氢吡喃[3,2- b]。] chromendione衍生物。因此，获得了吡喃环化