N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam | 127392-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (3aS,6R,7aS)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide；(2R)-N-(3-phenylpropanoyl)bornane-10,2-sultam；8,8-dimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)hexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide；1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-phenylpropan-1-one；(S)-N-hydrocinnamoyl-camphorsultam；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 127392-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: KGDRQLKTGMTQDI-GPMSIDNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: methanol (67-56-1); hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  491.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ion exchange 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-2-hydroxypropan-1-one 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  以Oppolzer's Sultam为手性助剂的酰胺的立体选择性α-羟基化

  摘要：

  开发了基于Oppolzer's sultam的酰胺的高度立体选择性α-羟基化剂，以高收率和出色的非对映选择性（> 20/1）提供所需的产物。通常为晶体的产品和手性助剂的可回收性说明了当前方法的实用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00068

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ?-Amino Acids and ?-N-Hydroxyamino Acids fromN-Acylbornane-10,2-sultams: 1-chloro-1-nitrosocyclohexane as a practical [NH2+] equivalent
  作者：Wolfgang Oppolzer、Osamu Tamura、J�Rg Deerberg

  DOI：10.1002/hlca.19920750622

  日期：1992.10.2

  derivatives 5. These were converted into various amino acids 7, N-hydroxyamino acids 8, and an N-Boc-amino acid 9. (S, S)-Isoleucine (17) and (S, S)-2-acetamido-3-phenylbutyric acid (23) were obtained from N-crotonoylsultam 15via 1,4-addition of an organomagnesium or organocopper reagent followed by enolate ‘amination’ with 1.

  用六甲基二硅叠氮化钠，1-氯-1-亚硝基环己烷（1）和碳酸氢钠水溶液连续处理N-酰基磺酰胺3。盐酸给出非对映异构纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物5。这些被转换成各种氨基酸7，N-羟基氨基酸8和N -Boc氨基酸9。从N中获得（S，S）-异亮氨酸（17）和（S，S）-2-乙酰氨基-3-苯基丁酸（23）。-crotonoylsultam 15通过1，4-添加有机镁或有机铜试剂，然后用1烯醇化'胺化' 。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。
• Asymmetric alkylation of N-acylsultams: A general route to enantiomerically pure, crystalline C(α,α)-disubstituted carboxylic acid derivatives
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Silvia Thomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93810-9

  日期：1989.1

  Successive treatment of acylsultams with nBuLi or NHMDS and primary alkyl halides, followed by crystallization, gave pure C(α)-alkylation products and, via their non-destructive cleavage, enantiomerically pure alcohols or carboxylic acids .

  用n BuLi或NHMDS和伯烷基卤连续处理酰基磺酰胺，然后结晶，得到纯C（α）-烷基化产物，并通过它们的非破坏性裂解，得到对映体纯的醇或羧酸。
• A Practical and Efficient Preparation of (<i>S</i>)‐2‐Benzylsuccinic Acid: A Key Acid Synthon of KAD‐1229
  作者：Jian‐Chao Liu、Yu‐She Yang、Ru‐Yun Ji

  DOI：10.1081/scc-200025625

  日期：2004.1.1

  report describes a practical and an efficient synthesis of (S)‐2‐benzylsuccinic acid, which was employed as a key intermediate for hypoglycemic KAD‐1229 by means of asymmetric alkylation of N‐acylsultam. The condensation of D‐(−)‐camphorsultam with 3‐phenylpropionyl chloride gave N‐acylsultam 1. N‐acylsultam 1 reacted with 1.1 equimolar amount of sodium amide base to form chiral enolate, followed by alkylation

  摘要 本报告描述了一种实用且有效的 (S)-2-苄基琥珀酸合成方法，该酸通过 N-酰基磺胺的不对称烷基化被用作降血糖 KAD-1229 的关键中间体。D-(-)-樟脑磺胺与 3-苯基丙酰氯缩合得到 N-酰基磺草胺 1。N-酰基磺草胺 1 与 1.1 等摩尔量的氨基钠碱反应形成手性烯醇化物，然后用溴乙酸叔丁酯烷基化得到 2 . 酯的裂解和 H2O2-LiOH 的皂化提供了具有优异收率和高光学纯度的所需化合物 5。
• An Effective and Convenient Method for the Preparation ofKAD-1229
  作者：Jianchao Liu、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1002/hlca.200490174

  日期：2004.8

  A new convenient method for the asymmetric synthesis of the potent hypoglycemic agent KAD-1229 was developed. The key step of this method is diasteroselective alkylation of 1 to give crude 2 (d.e.>93%) in good yield with the easily available Oppolzer's camphorsultam as chiral auxiliary. The overall yield of the product was 57%.

  开发了一种新的方便的方法，用于强效降血糖药KAD-1229的不对称合成。该方法的关键步骤是将1的非对映选择性烷基化，以容易获得的Oppolzer樟脑素作为手性助剂，以良好的收率得到粗制2（de> 93％）。产品的总产率为57％。