7,7-Dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-on | 115580-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-Dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-on
• 英文别名: Dimethyl-7,7 bicyclo<3.3.0>octanone-2；(3aR,6aS)-5,5-dimethyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 115580-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HTCXXOQBBXKJIN-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-on 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-hirsutene
  参考文献：
  名称：

  光还原环化：在（±）rs草的全合成中的应用

  摘要：

  δ，ε-不饱和酮的光化学还原被用作合成（±）hirsutene的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96560-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 lead(IV) acetate 、 镍 、 palladium dichloride potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 7,7-Dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-on
  参考文献：
  名称：

  新型三环倍半萜烯硫辛基 G 的全合成

  摘要：

  描述了从市售 1,5-cod 合成具有新型三环 [6.2.0.2(2,6)] 癸烷骨架的三环倍半萜烯 sulcatine G, 2 的合成方法，并首次全合成了天然产物。 .

  DOI：

  10.1039/b103472n

文献信息

• Synthese totale du (±) hirsutene
  作者：J. Cossy、D. Belotti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89755-6

  日期：1990.1

  The photochemical reduction of δ,ϵ-unsaturated ketones allows a short synthesis of (±) hirsutene.

  δ，γ-不饱和酮的光化学还原使（±）hirsutene的合成很短。
• A new synthesis of tricyclic sesquiterpene (±)-sterpurene
  作者：Goverdhan Mehta、K. Sreenivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02224-9

  日期：2002.1

  A new synthesis of tricyclic sesquiterpene, sterpurene 1 is reported. An intermolecular [2+2]-photocycloaddition 14→15 serves as a key step, which is promoted through the stabilisation of the enone excited state through a β-carbomethoxy substituent on the α,β-unsaturated enone moiety. A tricyclo[6.3.0.03,6]undecane based advanced intermediate 19 en route to 1, has been fragmented to the bicyclo[6.3

  据报道，三环倍半萜烯，新戊烯1的新合成。分子间的[2 + 2]-光环加成14 → 15是关键步骤，通过α，β-不饱和烯酮部分上的β-甲氧基取代基使烯酮的激发态稳定，从而促进了这一过程。在到1的途中，基于三环[6.3.0.0 3,6 ]十一烷的高级中间体19已经碎裂成存在于紫杉烷型倍半萜中的双环[6.3.0]十一烷体系27。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Misslitz, Ulf; Primke, Hartmut; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 537 - 544
  作者：Misslitz, Ulf、Primke, Hartmut、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards the novel fomannosane sesquiterpenoid illudosin: framework construction
  作者：Goverdhan Mehta、K Sreenivas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00473-3

  日期：2003.5

  A synthetic approach to the novel fomannosane sesquiterpene natural product illudosin 2 from the diquinane precursor 5, readily available in turn from commercial 1,5-cyclooctadiene, is delineated. The key steps are the stereoselective construction of the cis, anti, cistricyclo[6.2.0.0(2,6)]decane system, strategic C-C bond disengagement through Baeyer-Villiger oxidation and functional group adjustments to deliver the carbocyclic core 18 present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.