methyl D-fructofuranoside | 13403-14-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl D-fructofuranoside
• 英文别名: methyl-D-fructofuranoside；methyl fructofuranoside；methyl fructoside；methylfructoside；(3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 13403-14-0；15219-93-9；16975-88-5；51295-55-7；51295-56-8；52443-09-1；60504-77-0；60504-79-2；69460-17-9；92283-23-3；63526-47-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: JPHVNZOOBXUCDJ-FTFTVQOISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-fructofuranoside 在 水 作用下， 生成 D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Zeotype 单晶中的酸碱级联用于糖转化

  摘要：

  具有路易斯酸和碱位点的单晶含铟沸石催化剂智能地参与非常高浓度的葡萄糖（33％）在甲醇中异构化为果糖，产生54.9％的果糖，并在串联水解后回收93.9％的总糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202318750
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 Zeolite with Si/Al ratio 6 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在乙醇和水性介质中连续反应中，葡萄糖通过沸石有效异构化为果糖

  摘要：

  葡萄糖的异构化反应由不同类型的商业沸石在甲醇和水中通过两个反应步骤催化。最活跃的催化剂是沸石 Y，发现它比沸石 β、ZSM-5 和丝光沸石更具活性。新的反应途径包括葡萄糖异构化为果糖，随后与甲醇反应形成甲基果糖苷（步骤 1），然后在加水后水解以重新形成果糖（步骤 2）。使用 (13) C 标记的糖进行 NMR 分析证实了该反应途径。葡萄糖在 120 °C 下用 H-USY (Si/Al = 6) 转化 1 小时，在第二个反应步骤后，果糖的产率高达 55%。应用醇介质和结合布朗斯台德和路易斯酸位点的催化剂的主要优点是葡萄糖在低温下异构化为果糖，

  DOI：

  10.1021/ja400097f

文献信息

• Synthesis of naturally occurring iminosugars from d-fructose by the use of a zinc-mediated fragmentation reaction
  作者：Anne Lauritsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b605818c

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) and a formal synthesis of australine are described. In both cases, D-fructose is employed as the starting material and converted into a protected methyl 6-deoxy-6-iodo-furanoside. Zinc-mediated fragmentation produces an unsaturated ketone which serves as a key building block for both syntheses. Ozonolysis, reductive amination with benzylamine

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。
• COMPOSITION AND METHOD FOR CANCER TREATMENT AND PREVENTION
  申请人：Liao Heather H.

  公开号：US20080261898A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds, compositions, methods and kits are provided for treating, reducing the risk of, or preventing diseases and/or conditions, such as diseases associated with angiogenesis and/or abnormal cell proliferation, such as cancer. Compounds of the present invention have antiangiogenic and anti-cancer activity with minimum toxic effects on normal cells. Methods for preparing and manufacturing the compounds and pharmaceutical compositions are also provided.

  提供了用于治疗、减少风险或预防与血管生成和/或异常细胞增殖有关的疾病和/或疾病的化合物、组合物、方法和试剂盒，如癌症。本发明的化合物具有抗血管生成和抗癌活性，对正常细胞的毒性作用最小。还提供了制备和生产这些化合物及药物组合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING A FRUCTOSIDE-CONTAINING PRODUCT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT CONTENANT UN FRUCTOSIDE
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2014196861A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A fructoside-containing product is manufactured from a glucose-rich feedstock, in a process wherein glucose to fructose is isomerized by contacting the glucose-rich feedstock with a basic isomerization catalyst in an alcoholic medium at a temperature of at least 75 °C, to yield a fructose-containing product; and wherein at least part of the fructose-containing product obtained therefrom is reacted with an alcohol in the presence of an acid catalyst to yield a fructoside-containing product.

  从富含葡萄糖的原料中生产含果糖苷的产品，其过程是通过将富含葡萄糖的原料与碱性异构化催化剂在至少75°C的酒精介质中接触，将葡萄糖异构化为果糖，得到含果糖的产品；至少部分由此获得的含果糖产品在酸性催化剂存在下与醇反应，形成含果糖苷的产品。
• METHOD OF PREPARING FURFURAL COMPOUNDS
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20140128625A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided is a two-step method of producing a compound of chemical formula 1 in the presence of an alcohol solvent and a Group 3B metal catalyst or a salt thereof, comprising a first step comprising alkylation or isomerization of an aldohexose-containing substrate to obtain an intermediate, and a second step comprising dehydration of the intermediate to produce a compound of chemical formula 1. Preferably, additional solvent and/or catalyst are not added in the second step.

  提供了一种在醇溶剂和3B族金属催化剂或其盐存在下生产化学式1的化合物的两步方法，包括第一步包括烷基化或异构化含有醛己糖底物以获得中间体，以及第二步包括脱水中间体以产生化学式1的化合物。最好在第二步中不添加额外的溶剂和/或催化剂。
• Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and its derivatives promoted by inorganic salt in alcohol
  作者：Jitian Liu、Yu Tang、Kaigui Wu、Caifeng Bi、Qiu Cui

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.006

  日期：2012.3

  The conversion of D-fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) on a 1 mmol scale was achieved in good yield (68%) using NH(4)Cl as catalyst in isopropanol at 120°C. About 3% of 5-i-propoxymethylfurfural was formed. The reaction in ethanol at 100°C on a 10g scale gave a total yield of HMF and 5-ethoxymethylfurfural of 42%. No mineral acid such as H(2)SO(4) and HCl are required.

  使用NH（4）Cl作为催化剂在120℃的异丙醇溶液中，D-果糖以1 mmol的比例转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的产率很高（68％）。形成约3％的5-异丙氧基甲基糠醛。在100℃下于乙醇中以10g规模进行反应，得到的HMF和5-乙氧基甲基糠醛的总产率为42％。不需要无机酸，例如H（2）SO（4）和HCl。