5-(formyloxymethyl)furfural | 102390-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(formyloxymethyl)furfural
• 英文别名: FMF；5-[(Formyloxy)methyl]furfural；(5-formylfuran-2-yl)methyl formate
• CAS: 102390-86-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: UHIPUIJTNVJGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(formyloxymethyl)furfural 在 甲酸 、 硫酸 、 palladium on carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为试剂从果糖高效生产液体燃料2,5-二甲基呋喃

  摘要：

  三合一：需要新的试剂才能从生物质中产生液体燃料，但这些试剂必须发挥多种作用。为了将果糖转化为标题化合物1，甲酸起到三个作用：协助异构化/脱水，充当H 2氢化源以及帮助使醇官能团脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.201002267
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 草酸 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(formyloxymethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR PREPARING 2,5-DIMETHYLFURAN

  摘要：

  本公开提供了一种利用可再生、碳中和前体制备液体燃料的方法。具体而言，提供了一种使用果糖或其他碳水化合物源制备2,5-二甲基呋喃的一锅合成方法。在某些实施例中，所述方法避免了中间体的分离，并采用"绿色"试剂，如甲酸和乙酸。

  公开号：

  US20110263880A1

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Direct Synthesis of 5‐Methylfurfural from <scp>d</scp> ‐Fructose by Iodide‐Mediated Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwang Xu、Xinge Miao、Lei Liu、Yantao Wang、Weiran Yang

  DOI：10.1002/cssc.202102021

  日期：2021.12.6

  Transfer hydrogenation: 5-Methylfurfural (5-MF), a promising C6 platform molecule, is directly produced from biomass-derived carbohydrates by iodide-mediated transfer hydrogenation. Under the optimized conditions, 30–50 % of 5-MF is yielded from low-cost sugars and starch with 5-MF productivity as high as 103 mmol gcat−1 h−1. The catalytic system is simple, robust, recyclable, and preferable to other

  转移氢化：5-甲基糠醛 (5-MF) 是一种很有前途的 C 6平台分子，通过碘化物介导的转移氢化直接从生物质衍生的碳水化合物中生产。在优化条件下，30-50% 的 5-MF 来自低成本糖和淀粉，5-MF 生产率高达 103 mmol g cat -1  h -1。该催化系统简单、坚固、可回收，优于其他生产 5-MF 的方法。
• Pd/C-catalyzed reactions of HMF: decarbonylation, hydrogenation, and hydrogenolysis
  作者：Joyee Mitra、Xiaoyuan Zhou、Thomas Rauchfuss

  DOI：10.1039/c4gc01520g

  日期：——

  The diverse reactivity of 5-hydroxymethylfural (HMF) in Pd/C-catalyzed reactions is described with emphasis on the role of additives that affect selectivity.

  在Pd/C催化反应中，5-羟甲基呋喃（HMF）的多样反应性被描述，重点放在影响选择性的添加剂的作用上。
• Formic Acid‐Assisted Selective Hydrogenolysis of 5‐Hydroxymethylfurfural to 2,5‐Dimethylfuran over Bifunctional Pd Nanoparticles Supported on N‐Doped Mesoporous Carbon
  作者：Bin Hu、Lisa Warczinski、Xiaoyu Li、Mohong Lu、Johannes Bitzer、Markus Heidelmann、Till Eckhard、Qi Fu、Jonas Schulwitz、Mariia Merko、Mingshi Li、Wolfgang Kleist、Christof Hättig、Martin Muhler、Baoxiang Peng

  DOI：10.1002/anie.202012816

  日期：2021.3.15

  (DMF) as a potential liquid transportation fuel. Pd nanoparticles supported on N‐containing and N‐free mesoporous carbon materials were prepared, characterized, and applied in the hydrogenolysis of HMF to DMF under mild reaction conditions. Quantitative conversion of HMF to DMF was achieved in the presence of formic acid (FA) and H2 over Pd/NMC within 2 h. The reaction mechanism, especially the multiple

  生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）被认为是最有前途的平台化学品之一，可以生产2,5-二甲基呋喃（DMF）作为潜在的液体运输燃料。制备，表征了负载在含N和无N介孔碳材料上的Pd纳米颗粒，并在温和的反应条件下将其用于HMF氢解为DMF。在甲酸（FA）和H 2的存在下，HMF定量转化为DMF在2小时内通过Pd / NMC处理。通过详细的比较研究，通过改变氢源，添加剂和底物以及应用原位ATR-IR光谱，探索了反应机理，尤其是FA的多种作用。FA的主要作用是通过FA在C-OH基上的质子化作用，将主要的反应路径从醛基的氢化转变为羟甲基的氢解，从而降低了C-O键断裂的活化能，从而大大提高了反应速度。XPS结果和DFT计算表明，与FA类似的Pd 2+物种与吡啶样N原子相互作用可显着增强C-OH键的选择性氢解，因为它们具有激活FA和稳定H的能力。-。
• Toward an Integrated Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural and Ethylene for the Production of Renewable p-Xylene
  作者：Lei Tao、Tian-Hao Yan、Wenqin Li、Yi Zhao、Qi Zhang、Yong-Mei Liu、Mark M. Wright、Zhen-Hua Li、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.007

  日期：2018.9

  The use of biomass as a solution to satisfy the pressing needs for a fully sustainable biocommodity industry has been explored for a long time. However, limited success has been obtained. In this study, a highly effective two-stage procedure for the direct preparation of para-xylene (PX) from 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and formic acid in one pot is described; these chemicals are two of the major

  长期以来，一直在探索使用生物质作为解决方案来满足完全可持续的生物商品行业的紧迫需求。但是，已经获得了有限的成功。在这项研究中，描述了一种高效的两步法，可在一锅中直接从5-羟甲基糠醛（HMF）和甲酸制备对二甲苯（PX）；这些化学物质是两种主要的生物基原料，具有潜在的潜力，可以满足对即插即用化学实体的绿色，可持续生产的迫切需求。使用牢固，高效的非均相催化剂，即固定在四方相氧化锆上的双金属钯修饰的金簇，对于该策略的成功至关重要。这种多功能催化系统不仅可以促进低能垒H 2-从HMF快速，几乎排他地形成2,5-二甲基呋喃（DMF）的游离途径，而且还可以通过将生成的DMF与乙烯进行脱水芳构化而随后进行超选择性生产PX。