5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile | 16826-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 5-Isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexancarbonitril；5-isopropenyl-3-cyano-2-methylcyclohexanone；2-Methyl-3-oxo-5-(prop-1-EN-2-YL)cyclohexane-1-carbonitrile；2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 16826-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: VRUMBVSOGMYXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 dioxide titanium 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0~130.0 ℃ 、23.0 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 5-isopropyl-3-aminomethyl-2-methyl-1-aminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  5-ISOPROPYL-3-AMINOMETHYL-2-METHYL-1-AMINO-CYCLOHEXANE (CARVONE DIAMINE), AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及5-异丙基-3-氨甲基-2-甲基-1-氨基环己烷（香叶酮二胺）以及通过以下步骤制备该化合物的方法：a) 将香叶酮与氰化氢反应，b) 然后在亚胺形成催化剂存在下将步骤a)中获得的香叶酮腈与氨反应，c) 然后在氢化催化剂存在下将步骤b)中获得的香叶酮腈亚胺含有的反应混合物与氢气和氨气反应。本发明还涉及将香叶酮二胺用作环氧树脂的固化剂，用作二异氰酸酯的制备中间体，用作聚醚醇的制备起始剂和/或用作聚酰胺制备的单体。

  公开号：

  US20110124918A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 (R)-Carvone 在 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.7%的产率得到5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-ISOPROPYL-3-AMINOMETHYL-2-METHYL-1-AMINO-CYCLOHEXANE (CARVONE DIAMINE), AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及5-异丙基-3-氨甲基-2-甲基-1-氨基环己烷（香叶酮二胺）以及通过以下步骤制备该化合物的方法：a) 将香叶酮与氰化氢反应，b) 然后在亚胺形成催化剂存在下将步骤a)中获得的香叶酮腈与氨反应，c) 然后在氢化催化剂存在下将步骤b)中获得的香叶酮腈亚胺含有的反应混合物与氢气和氨气反应。本发明还涉及将香叶酮二胺用作环氧树脂的固化剂，用作二异氰酸酯的制备中间体，用作聚醚醇的制备起始剂和/或用作聚酰胺制备的单体。

  公开号：

  US20110124918A1

文献信息

• Activatopm by the cyano-group: III (1) β-alkylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Alain Debal、The´re`se Cuvigny、Marc Larcheveˆque

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83193-2

  日期：1977.1
• Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 949
  作者：Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Lapworth; Wechsler, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 981,1920
  作者：Lapworth、Wechsler

  DOI：——

  日期：——
• 5-ISOPROPYL-3-AMINOMETHYL-2-METHYL-1-AMINO-CYCLOHEXAN (CARVONDIAMIN) UND EIN VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2310355B1

  公开（公告）日：2013-01-09
• US8586794B2
  申请人：——

  公开号：US8586794B2

  公开（公告）日：2013-11-19