(2E,4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol | 134833-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4R,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 134833-58-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: FWFISFARECCSCK-BXTMBTEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 抗生素
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 的全合成

  摘要：

  首次公开了 piericidin A1 和 B1 的全合成，并通过一种有助于合成一系列类似物的方法明确建立了天然产物的相对和绝对立体化学。该方法的核心是 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与四甲氧基乙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是路易斯酸促进的芳构化，用于组装功能化吡啶核。收敛方法中的其他关键要素包括使用抗醛醇反应来安装 C9 和 C10 相对和绝对立体化学，修饰的 Julia 烯化用于形成 C5-C6 反式双键以及侧链的收敛组装，

  DOI：

  10.1021/ja055041f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (2E,4R,5R,6E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862

文献信息

• Isolation, Biological Activity Evaluation, Structure Elucidation, and Total Synthesis of Eliamid: A Novel Complex I Inhibitor
  作者：Gerhard Höfle、Klaus Gerth、Hans Reichenbach、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Edgar Forche、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201201879

  日期：2012.9.3

  methods, structural similarity analysis and total synthesis. The stereogenic centers were introduced by vinylogous Mukaiyama aldol reaction and two consecutive Myers alkylations. The use of pentafluorophenyl ester as acylation agent allowed the efficient formation of tetramic acid amide. The longest linear sequence in the synthesis consist of 13 steps and proceeds with 12 % overall yield. Differential spectroscopy

  Eliamid是从两个细菌菌株中分离出来的次生代谢产物。该分子的特征是线性的聚酮化合物主链，其末端是一个四酰胺基。除其他生物活性外，依里亚酰胺对人淋巴瘤和子宫颈癌细胞系显示出高而特异性的细胞抑制作用。2,4抗C-2，C-4-二甲基取代的酰胺片段的相对构型是根据Breit法则指定的。所有立体中心的绝对构型是通过降解方法，结构相似性分析和总合成的组合来确定的。通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和两个连续的Myers烷基化作用引入立体异构中心。使用五氟苯基酯作为酰化剂可以有效地形成四酰胺。合成中最长的线性序列包括13个步骤，总产率为12％。用牛肉心线粒体颗粒进行的差示光谱实验表明，依莱米胺是NADH-泛醌氧化还原酶复合物的有效抑制剂。此外，通过饲料实验研究了Eliamid的生物合成13 C标记的前体。
• Total synthesis of (+)-piericidin A1 and (−)-piericidin B1
  作者：Ryosuke Kikuchi、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.044

  日期：2009.9

  The convergent syntheses of (+)-piericidin A(1) 1 and (-)-piericidin B-1 2 have been achieved based on classical Julia-Lythgoe olefination between 4-hydroxy-5,6-dimethoxy-3-methyl-2-[5-oxo-3-methyl-pent-(2E)-enyl]-pyridine 3 corresponding to the left half of the final molecule, and chiral phenyl sulfones, (4R,5R)-2,4,6-trimethyl-5-methoxy-1-phenylsulfonyl-octa-(2E,6E)-diene 20 and (4R,5R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-2,4,6-trimethyl-1-phenylsulfonyl-octa-(2E,6E)-diene 33, corresponding to the right halves. The construction of the two stereogenic centers in the right half of piericidins was achieved based on lipase-catalyzed hydrolysis of methyl (2,3)-anti-3-acetoxy-2,4-dimethyl-hex-(4E)-enoate (+/-)-22. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1901 - 1905
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 660 - 662
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而